314298-13-0
314298-13-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-Fluoro-5-methoxy-2-methyl-4-nitrobenzene
Benzene, 1-fluoro-5-methoxy-2-methyl-4-nitro-
Benzene, 1-fluoro-5-methoxy-2-methyl-4-nitro- (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
106579-00-4
314298-13-0
以5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯胺為原料合成1-氟-5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯的一般步驟如下：在氮氣保護下，將吡啶（47.4 mL，0.48 mol）和70%氟化氫置于塑料分液漏斗中，于20分鐘內(nèi)滴加至-78℃（干冰/丙酮?。┑乃芰戏磻?yīng)瓶中。注意：此過程為放熱反應(yīng)。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物10分鐘。隨后，加入5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯胺（9.11 g，0.05 mol），繼續(xù)攪拌10分鐘。接著，加入亞硝酸鈉（5.8 g，0.08 mol），并在-78℃下繼續(xù)攪拌10分鐘。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，然后加熱至60℃，維持此溫度反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入冰/水混合物（300 mL）淬滅反應(yīng)。通過真空過濾收集沉淀，用水洗滌，并在真空下干燥。所得固體產(chǎn)物用甲基環(huán)己烷重結(jié)晶，得到黃色晶體狀標(biāo)題產(chǎn)物1-氟-5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯（5.8 g，收率63%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300 MHz，氯仿-d）確認(rèn)：δ 7.82（d，1H），6.75（d，1H），3.93（s，3H），2.25（d，3H）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 21, p. 5661 - 5675
[2] Patent: US6420426, 2002, B1
[3] Patent: US2012/28924, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 25