313337-34-7
中文名稱(chēng)
4-氟-7-羧基吲哚
英文名稱(chēng)
4-fluoro-1H-indole-7-carboxylic acid
CAS
313337-34-7
分子式
C9H6FNO2
分子量
179.15
MOL 文件
313337-34-7.mol
更新日期
2025/03/21 09:55:37
313337-34-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氟-7-羧基吲哚 英文別名
7-Carboxy-4-fluoro-1H-indole4-FLUORO-7-INDOLE CARBOXYLIC ACID
4-Fluoro indole-7-carboxylic aicd
4-fluoro-1H-indole-7-carboxylic acid
1H-Indole-7-carboxylic acid, 4-fluoro-
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：吲哚類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)227-228 °C
沸點(diǎn)421.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.88±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H6FNO2/c10-7-2-1-6(9(12)13)8-5(7)3-4-11-8/h1-4,11H,(H,12,13)
InChIKeyGDLCLHCOKQFBPI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(F)=CC=C2C(O)=O)C=C1
制備方法
方法1
313337-33-6
313337-34-7
步驟B：將氫氧化鉀（13.04g，0.232mol）溶于14%的水/乙醇混合溶液（50ml）中，加入4-氟-1H-吲哚-7-甲腈（900mg，5.60mmol）。將反應(yīng)混合物回流12小時(shí)，隨后緩慢冷卻至室溫，并在真空條件下濃縮至約30ml。用約5.5N的鹽酸水溶液將殘余物酸化至pH 2。過(guò)濾收集沉淀，用過(guò)量水洗滌，并在高真空下干燥，得到4-氟-7-羧基吲哚，為白色固體（轉(zhuǎn)化率100%）。所得產(chǎn)物無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6469006, 2002, B1
[2] Patent: US2004/6090, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[3] Patent: WO2004/11425, 2004, A2. Location in patent: Page 73
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 1, p. 198 - 202