307353-32-8
中文名稱
3-溴-5-(羥甲基)苯甲酸甲酯
英文名稱
METHYL 3-BROMO-5-(HYDROXYMETHYL)BENZOATE
CAS
307353-32-8
分子式
C9H9BrO3
分子量
245.07
MOL 文件
307353-32-8.mol
更新日期
2024/12/13 14:39:23
307353-32-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-5-(羥甲基)苯甲酸甲酯3-溴-5-(羥基甲基)苯甲酸甲酯
英文別名
METHYL 3-BROMO-5-(HYDROXYMETHYL)BENZOATE3-Bromo-5-hydroxymethyl-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-bromo-5-(hydroxymethyl)-, methyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點354.2±32.0 °C(Predicted)
密度1.557±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.08±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H9BrO3/c1-13-9(12)7-2-6(5-11)3-8(10)4-7/h2-4,11H,5H2,1H3
InChIKeyPWAJHVDGAMQOPF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC(CO)=CC(Br)=C1
制備方法
方法1
220286-47-5
307353-32-8
以3-氨基-5-(羥甲基)苯甲酸甲酯為原料合成3-溴-5-(羥甲基)苯甲酸甲酯的一般步驟：將3-氨基-5-(羥甲基)苯甲酸甲酯（2.4 g，13.2 mmol）溶解于無水乙腈（10 mL）中，緩慢滴加至含有溴化銅（II）（3.54 g，15.8 mmol）和亞硝酸叔丁酯（2.24 mL，18.9 mmol）的乙腈（20 mL）溶液中，反應(yīng)溫度維持在65℃。反應(yīng)混合物在65℃下攪拌30分鐘后，冷卻至室溫，隨后倒入1N鹽酸溶液中，并用乙醚進行萃取。合并有機層，用鹽水洗滌（2次），經(jīng)無水硫酸鈉干燥后濃縮。通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：30%乙酸乙酯/己烷），得到目標(biāo)產(chǎn)物3-溴-5-(羥甲基)苯甲酸甲酯2.0 g，收率62%。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（CDCl3, 300 MHz）鑒定：δ 8.04（s, 1H），7.90（s, 1H），7.69（s, 1H），4.70（s, 2H），3.89（s, 3H）。質(zhì)譜分析顯示分子離子峰為246.98（MH）+。
參考文獻：
[1] Patent: US2007/249607, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 85