307316-55-8
中文名稱
化合物 T30509
英文名稱
BMS-247243
CAS
307316-55-8
分子式
C36H41Cl2N5O8S3
分子量
838.83
MOL 文件
307316-55-8.mol
307316-55-8 結(jié)構(gòu)式
常見問題列表
概述
BMS-247243是一種抗耐甲氧西林金黃色葡萄球菌的β-內(nèi)酰胺類抗生素。本段介紹了其合成方法及其生物特性。通過開發(fā)一種實用的合成方法，將碘化物離子與氯離子互換，形成C-3側(cè)鏈的4-硫代吡啶醇6b，從而有效地合成C-7側(cè)鏈的甲基酯12b。使用Bu4NCl催化14與甲基硫醇酸鋰鹽反應(yīng)，以高產(chǎn)率形成甲基酯12b。與硫醇酸二陰離子反應(yīng)，得到相應(yīng)的邁克爾加成副產(chǎn)物，導(dǎo)致熱力學(xué)產(chǎn)物12b的質(zhì)量降低。通過在兩相系統(tǒng)中使用16與12b的酸氯酰化，避免了使用DCC或EDAC等麻煩的脫保護工作，從而合成雙酯17。在去除保護基團17的TFA反應(yīng)過程中，意外地得到了雙酸20。雙酸19與4-硫代吡啶醇6b反應(yīng)，以中等產(chǎn)率形成BMS-247243?；蛘?，通過有效地將雙酯17與4-硫代吡啶醇6b耦合，得到結(jié)晶的雙酯21，幾乎沒有異構(gòu)體22的污染。雙酯21的雙重脫保護 followed by crystallization 得到了雙 zwitterion BMS-247243的高產(chǎn)率。