306934-95-2
中文名稱
5-苯基-2-噻酚基硼酸
英文名稱
5-PHENYL-2-THIENYLBORONIC ACID
CAS
306934-95-2
分子式
C10H9BO2S
分子量
204.05
MOL 文件
306934-95-2.mol

基本信息
中文別名
5-苯基噻吩-2硼酸5-苯基-2-噻吩硼酸
2-苯基-5-噻吩硼酸
5-苯基-2-噻酚基硼酸
(5-苯基噻吩-2-基)硼酸
5-苯基-2-噻酚基硼酸 1G
英文別名
AKOS BRN-05215-phenyl-2-thinylboronic acid
5-PHENYL-2-THIENYLBORONIC ACID
2-Phenylthiophene-5-boronic acid
5-Phenylthiophene-2-boronic acid
2-Phenyl-5-thiopheneboronic acid
5-phenylthiophen-2 -boronic acid
5-Phenyl-2-thiopheneboronic acid
(5-phenylthiophen-2-yl)boronic acid
Boronic acid, B-(5-phenyl-2-thienyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點140 °C
沸點412.9±47.0 °C(Predicted)
密度1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)8.49±0.53(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標(biāo)志Xi,Xn
危險類別碼36/37/38-22
安全說明26-36/37/39
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2934999090
制備方法
方法1

29488-24-2

306934-95-2
在氮氣保護(hù)下,將2-溴-5-苯基噻吩(化合物111,2.50g,10.4mmol)溶解于無水THF(50mL)中,冷卻至-78℃。緩慢滴加正丁基鋰(n-BuLi,8.4mL的2.5M己烷溶液)。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌1小時后,緩慢加入硼酸三甲酯(2.40mL,20.9mmol)。繼續(xù)在-78℃下攪拌30分鐘,隨后移除冷卻浴,使反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫,并在37℃下攪拌3小時。反應(yīng)完成后,用1N HCl(100mL)淬滅反應(yīng),隨后用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)層,用無水硫酸鎂干燥,減壓濃縮。粗產(chǎn)物用石油醚漿化,經(jīng)過濾并干燥,得到(5-苯基噻吩-2-基)硼酸(化合物112,1.04g,產(chǎn)率48.8%)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US7485733, 2009, B2. Location in patent: Page/Page column 77
[2] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 10, p. 2384 - 2396
[3] Patent: US2008/108832, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[4] Patent: EP2177516, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47