3068-31-3

基本信息
2,3,4-O-三乙?;?A-D-溴代木糖
1,3,4-三-O-乙?;?2-脫氧D吡喃木糖
2,3,4-O-三乙酰基-BETA-D-溴代木糖
2,3,4,-三-O-乙?;?Α-D-溴代吡喃木糖
(2R,3R,4S,5R)-2-溴四氫-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯
Acetobromo-α-D-xylose
alpha-Acetobromoxylose
-D-xylopyranosyl bromide
ALPHA-ACETOBROMO-D-XYLOSE
ACETOBROMO-ALPHA-D-XYLOSE
2,3,4-Tri-O-acetyl-ù
D-alpha-bromo-triacetoxylose
2,3,4-O-triacetyl-A-D-bromo xylose
2,3,4-O-triacetyl-alfa-D-bromo xylose
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表

62446-93-9

3068-31-3
II. 合成2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃糖(式XII)的一般步驟:在配備有保護(hù)管的1L圓底燒瓶中加入四-O-乙?;?D-吡喃木糖(式XI;25.0g,78.54mmol)和二氯甲烷(500mL),將混合物置于冰浴中冷卻至0℃。在持續(xù)攪拌下,于1小時(shí)內(nèi)緩慢向冷卻的溶液中加入33%溴化氫的乙酸溶液(56mL)。加畢,將反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。通過薄層色譜(TLC,展開劑比例為4:6的乙酸乙酯:己烷)監(jiān)測反應(yīng)完成后,依次用冰水(1×500mL)、1%碳酸氫鈉溶液(1×500mL)、10%碳酸氫鈉溶液(2×500mL)和飽和食鹽水(1×500mL)洗滌反應(yīng)混合物。分離有機(jī)層,用無水硫酸鈉干燥,過濾后減壓濃縮,得到白色固體2,3,4-三-O-乙?;?α-D-溴代吡喃糖(式XII),該產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。式XII化合物的產(chǎn)率和核磁共振(NMR)數(shù)據(jù)如下:產(chǎn)率:24.0g(90%);1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=6.59(d,1H,J=3.9Hz),5.60(t,1H,J=9.9Hz),5.05-5.03(m,1H),4.77(dd,1H,J=3.9,9.6Hz),4.07(dd,1H,J=6.3,11.4Hz),3.88(t,1H,J=11.1Hz),2.10(s,3H),2.06(s,6H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 7, p. 2327 - 2342
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[4] Patent: US2012/29179, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 35, p. 8405 - 8409