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3056-18-6

中文名稱 2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷
英文名稱 9-[2,3,5-TRI-O-ACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSYL]-2,6-DICHLOROPURINE
CAS 3056-18-6
分子式 C16H16Cl2N4O7
分子量 447.23
MOL 文件 3056-18-6.mol
更新日期 2025/07/15 10:19:13
3056-18-6 結(jié)構(gòu)式 3056-18-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,3,4三乙?;?2,6二氯嘌呤核苷
2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷
2,3,5-4三乙?;?2,6二氯嘌呤核苷
2,6-二氯嘌呤-2',3',5'-三乙酰
2,6-二氯-2',3',5'-三乙酰基嘌呤核糖苷
9- '2,3,5-三-O-乙?;?Β-D-呋喃核糖基 -2,6-二氯
2,6-二氯-9-(2',3',5'-三-O-乙酰-Β-D-呋喃核糖基)嘌呤
2,6-二氯-9-(2',3',5'-三-O-乙?;?ΒD-呋喃核糖基)嘌呤
2,6-二氯-9-(2',3',5'-三-O-乙?;?BD-呋喃核糖基)嘌呤
9-[2,3,5-三-O-乙酰-BETA-D-呋喃核糖基]-2,6-二氯嘌呤
英文別名
BINO-004
NSC 76763
2',3',5'-Tri-O-Acetyl-2,6-Dichloropurine
2,6-Dichloro-2',3',5'-triacetyl-purine riboside
9-[2,3,5-tri-O-acetyl--D-ribofuranosyl]-2,6-dichloropurine
9-[2,3,5-TRI-O-ACETYL-SS-D-RIBOFURANOSYL]-2,6-DICHLOROPURINE
9-[2,3,5-TRI-O-ACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSYL]-2,6-DICHLOROPURINE
2,6-Dichloro-9-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
2,6-DICHLORO-9-(2,3,5-TRI-O-ACETYL-B-D-RIBOFURANOSYL)-9H-PURINE
9H-Purine,2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-b-D-ribofuranosyl)-

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)158-159°C
沸點(diǎn)555.3±60.0 °C(Predicted)
密度1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度可溶于氯仿(少許)、DMSO(少許)
酸度系數(shù)(pKa)-1.40±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H312-H302-H332
海關(guān)編碼29335990

制備方法

方法1
2',3',5'-三-O-乙酰-2-氨基-6-氯嘌呤核苷

16321-99-6

2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷

3056-18-6

以(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)四氫呋喃-3,4-二基二乙酸酯為原料,合成(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2,6-二氯-9H-嘌呤-9-基)四氫呋喃-3,4-二乙酸二酯的一般步驟如下:將亞硝酸異戊酯(165 g,1.41 mol)溶解于二氯甲烷(500 mL)中,并在0至5°C下攪拌。隨后加入三甲基氯硅烷(76 g,0.70 mol),接著加入化合物IV(100 g,0.234 mol)的二氯甲烷(500 mL)溶液。將混合液滴加至上述反應(yīng)母液中,滴加完畢后,繼續(xù)在相同溫度下攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入飽和亞硫酸鈉溶液進(jìn)行淬滅,分液。分離得到的有機(jī)相依次用碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌,然后用無(wú)水硫酸鈉干燥,過濾。將濾液減壓濃縮至無(wú)餾分蒸出。殘余物通過加入二氯甲烷(100 mL)和正庚烷(350 mL)進(jìn)行重結(jié)晶,得到黃色固體化合物V,即2,6-二氯-9-(2',3',5'-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(86 g,產(chǎn)率82%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 2, p. 666 - 669

[2] Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, # 17, p. 2608 - 2611

[3] Patent: CN106397516, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0029; 0030; 0080; 0081; 0082; 0083

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 24, p. 4557 - 4561

[5] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 19, p. 6788 - 6796

常見問題列表

概述
2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷 是一種嘌呤核苷類似物。嘌呤核苷類似物具有廣泛的抗腫瘤活性,靶向惰性淋巴系統(tǒng)惡性腫瘤。這一過程中的抗癌機(jī)制依賴于抑制 DNA 合成,誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡 (apoptosis) 等。
"3056-18-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
2004-06-0 5451-40-1 13276-52-3 2346-74-9