298181-83-6
中文名稱
5,6,7,8-四氫-8-氨基喹啉
英文名稱
5,6,7,8-TETRAHYDROQUINOLIN-8-AMINE
CAS
298181-83-6
分子式
C9H12N2
分子量
148.21
MOL 文件
298181-83-6.mol

基本信息
中文別名
5,6,7,8-四氫喹啉-8-胺5,6,7,8-四氫-8-氨基喹啉
英文別名
8-Amino-5AKOS BB-8710
5,6,7,8-Tetrahydro-8-quinolinamine
5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-amine
8-quinolinamine,5,6,7,8-tetrahydro
5,6,7,8-TETRAHYDROQUINOLIN-8-AMINE
8-AMino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
5,6,7,8-Tetrahydro-8-aminoquinoline
5,6,7,8-TETRAHYDRO-QUINOLIN-8-YLAMINE
8-Quinolinamine,5,6,7,8-tetrahydro-(9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體:喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)277.3±28.0 °C(Predicted)
密度1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)8.93±0.20(Predicted)
外觀Light brown to brown Liquid
制備方法
方法1

58509-59-4

298181-83-6
以6,7-二氫喹啉-8(5H)-酮肟為原料合成5,6,7,8-四氫-8-氨基喹啉的一般步驟:將6,7-二氫-8(5H)-喹啉酮肟(0.50 g,3.1 mmol)溶于35 mL甲醇中,加入50 mg 10% Pd/C催化劑。在50 psi氫氣壓力下進(jìn)行催化氫化反應(yīng)。反應(yīng)18小時(shí)后,用氮?dú)庵脫Q反應(yīng)體系中的氫氣,反應(yīng)混合物通過硅藻土墊過濾以除去催化劑。濾液在減壓下濃縮至干,得到0.42 g(收率92%)5,6,7,8-四氫-8-氨基喹啉,產(chǎn)物為紫色油狀物。1H NMR (CDCl3) δ: 8.39 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.04 (m, 1H), 4.00 (t, 1H), 2.88-2.67 (m, 2H), 2.18 (m, 1H), 2.03-1.62 (m, 5H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2006/20415, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[2] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 20, p. 3497 - 3502
[3] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 5, p. 823 - 830
[4] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 38, p. 6423 - 6426