2968-93-6
2968-93-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(三氟甲基)苯乙醇
2-(4-(三氟甲基)苯基)乙醇
2-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-醇
2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-ol
4-(Trifluoromethyl)phenethyl alcohol 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
32857-62-8
2968-93-6
以4-三氟甲基苯乙酸為原料合成4-(三氟甲基)苯乙醇的一般步驟：在室溫下，將硼烷二甲基硫醚絡(luò)合物（2M的THF溶液，6.9 mL，13.8 mmol）緩慢加入到4-三氟甲基苯乙酸（10.6 mmol）的THF（20 mL）溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，隨后通過緩慢加入氫氧化鈉溶液（2 N，20 mL）進(jìn)行淬滅。淬滅后，混合物在室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)，然后用乙酸乙酯（2×50 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂干燥，濃縮后得到4-(三氟甲基)苯乙醇，為油狀物（定量收率）。將三溴化磷（0.50 mL，1.4 g，5.3 mmol）加入到純的4-(三氟甲基)苯乙醇中，同時(shí)在室溫水浴中攪拌。然后將反應(yīng)混合物加熱至100℃，保持2小時(shí)，直至氫溴酸的放出停止。反應(yīng)物冷卻后，緩慢滴加到冰/水混合物中。產(chǎn)物用己烷（2×50 mL）萃取兩次，合并的有機(jī)層用飽和碳酸鈉溶液洗滌。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后濃縮，得到1-(2-溴乙基)-4-三氟甲基苯，無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。類似地，按照上述方法可以制備以下烷基溴化物：1-(2-溴乙基)-2,4-二氯苯；1-(2-溴乙基)-2-氟-4-三氟甲基苯；4-(2-溴乙基)-2-氟-1-三氟甲基苯；1-(2-溴乙基)-2-氯-4-三氟甲基苯；1-(2-溴乙基)-3-氯苯。此外，3-溴甲基-6-氯-1-苯并噻吩的制備可參考Magnus, P. et al. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 23, 814.
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/49613, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 35, p. 5803 - 5806
[3] Patent: WO2006/120481, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 19
[4] Patent: US2009/227640, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[5] Patent: US2009/291993, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 21