29421-99-6
中文名稱(chēng)
4-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸
英文名稱(chēng)
4-BROMO-5-METHYL-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID
CAS
29421-99-6
分子式
C6H5BrO2S
分子量
221.07
MOL 文件
29421-99-6.mol
更新日期
2025/08/08 19:16:14
29421-99-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸4-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸 10G
英文別名
AKOS B029947VITAS-BB TBB010222
ART-CHEM-BB B029947
4-BROMO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
4-BROMO-5-METHYL-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID
2-Thiophenecarboxylic acid, 4-bromo-5-methyl-
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：噻吩類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)198.5-199.5 °C
沸點(diǎn)324.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.784±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(shù)(pKa)3.70±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
制備方法
方法1
29421-73-6
29421-99-6
a) 將27.65 g (108 mmol) 2-甲基-3,5-二溴噻吩（按照Kano, S.等人, Heterocycles 20(10):2035, 1983的方法制備）溶解于280 mL無(wú)水四氫呋喃中，冷卻至-78°C。在10分鐘內(nèi)，向此溶液中加入54 mL (108 mmol) 2M正丁基鋰的環(huán)己烷溶液。在-78°C下攪拌20分鐘后，向反應(yīng)體系中通入干燥的二氧化碳?xì)怏w1.5小時(shí)，同時(shí)讓混合物緩慢升溫至室溫。反應(yīng)完成后，小心加入100 mL 6N鹽酸。分離有機(jī)層和水層，水層用乙醚（4×50 mL）萃取。合并所有有機(jī)層，用鹽水洗滌，并用無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾除去溶劑，得到22.4 g (產(chǎn)率94%) 4-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸，為灰白色固體。1H-NMR (DMSO-d6; 300 MHz) δ 13.34 (br s, 1H), 7.61 (s, 1H), 2.41 (s, 3H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2002/37915, 2002, A1
[2] Patent: US6291514, 2001, B1
[3] Patent: US2002/37915, 2002, A1
[4] Patent: US6291514, 2001, B1
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 281,291