2923-96-8
2923-96-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氟-2-硝基苯甲醛
4-氟-2-硝基苯甲醛(CAS號(hào):2923-96-8)
4-fluoro-2-nitro-benzaldehyd
4-FLUORO-2-NITRO-BENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 4-fluoro-2-nitro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
446-10-6
2923-96-8
以2-硝基-4-氟甲苯為原料合成4-氟-2-硝基苯甲醛的一般步驟：向含有4-氟-2-硝基甲苯（1a）（1.0g，6.45mmol）的15mL無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺的攪拌溶液中加入吡咯烷（0.69g，9.70mmol）和N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛（1.54g，12.92mmol）。將所得反應(yīng)混合物在125℃下攪拌6小時(shí)，然后倒入20mL水中。用乙酸乙酯萃取產(chǎn)物三次（20mL×3）。合并的有機(jī)層依次用30mL水和30mL鹽水洗滌，然后用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到深紅色油狀物。將該油狀物溶于20mL THF/水（1:1，v/v）中，所得溶液用高碘酸鈉（4.13g，19.3mmol）在0℃處理。將得到的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜，并通過(guò)硅藻土過(guò)濾。將濾液用10mL水稀釋，用乙酸乙酯萃取三次（15mL×3）。合并的有機(jī)層依次用25mL水和25mL鹽水洗滌，然后用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得到深色油狀物，用硅膠柱色譜法（石油醚/乙酸乙酯，6:1）進(jìn)一步純化，得到4-氟-2-硝基苯甲醛（2a）（0.69g，4.08mmol，63%），為黃色固體[23]。
參考文獻(xiàn)：
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[4] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 784 - 796
[5] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 6, p. 1418 - 1421