286946-77-8
中文名稱
5-溴-2-氯吡啶-3-醇
英文名稱
5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDIN-3-OL
CAS
286946-77-8
分子式
C5H3BrClNO
分子量
208.44
MOL 文件
286946-77-8.mol
更新日期
2025/07/28 11:11:22
286946-77-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-2-氯吡啶-3-醇5-溴-2-氯吡啶-3-酚
3-羥基-2-氯-5-溴吡啶
5-溴-2-氯-3-羥基吡啶
2-氯-5-溴-3-羥基吡啶
英文別名
CML-0345-bromo-2-chloropyridin-3-o
5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDIN-3-OL
3-Pyridinol, 5-bromo-2-chloro-
5-Bromo-2-chloro-3-hydroxypyridine
5-Bromo-2-chloro-2-hydroxypyridine
2-Chloro-3-hydroxy-5-broMopyridine
5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDIN-3-OL ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氯吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)182-183 °C
沸點(diǎn)338.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.908±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.54±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIKeyKVDIPLHFSIUSIK-UHFFFAOYSA-N
制備方法
方法1
286947-03-3
286946-77-8
以5-溴-2-氯-3-甲氧基吡啶（36g，162mmol）為原料，將其溶于氫溴酸（200mL，3683mmol）中，于100℃下攪拌反應(yīng)48小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物濃縮，用飽和NaHCO3溶液調(diào)節(jié)pH至堿性，隨后用EtOAc（600mL×2）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用鹽水洗滌，無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾并濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑：石油醚/EtOAc，10:1）進(jìn)行純化。收集經(jīng)TLC檢測(cè)（展開(kāi)劑：石油醚/EtOAc，2:1，Rf=0.6）顯示含有目標(biāo)產(chǎn)物的所有餾分，合并后濃縮，得到5-溴-2-氯吡啶-3-醇（21g，86mmol，產(chǎn)率52.9%）為淺黃色油狀物。1H NMR（400MHz，甲醇-d4）δ 7.96（t，J=2.0 Hz，1H），7.47（d，J=2.4 Hz，1H）。ESI-LCMS m/z 208.0，210.0（[M+H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/37578, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 103