284660-86-2
中文名稱
2-甲氧羰基-5-苯硼酸
英文名稱
2-Methoxycarbonylindole-5-boronicacid
CAS
284660-86-2
分子式
C10H10BNO4
分子量
219
MOL 文件
284660-86-2.mol
284660-86-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲氧羰基-5-苯硼酸2-甲氧基羰基吲哚-5-硼酸
(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-5-基)硼酸
英文別名
2-Methoxycarbonylindole-5-boronicacid[2-(Methoxycarbonyl)-1H-indol-5-yl]boronic acid
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-borono-, 2-methyl ester
methyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)484.2±48.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.55±0.30(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
制備方法
方法1
284660-89-5
111-42-2
284660-86-2
以5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯和二乙醇胺為原料合成(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-5-基)硼酸的一般步驟： 1. 將391.2 mg（1.3 mmol）5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中。 2. 向溶液中加入0.25 mL（2.6 mmol）二乙醇胺，反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。 3. 反應(yīng)完成后，過濾收集形成的白色沉淀。 4. 將白色沉淀在1N鹽酸（HCl）中超聲處理。 5. 再次過濾收集處理后的白色沉淀，并將其溶解于甲醇（MeOH）中。 6. 將甲醇溶液真空濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-5-基)硼酸，回收量為36.6 mg（收率13%）。 產(chǎn)物表征： HPLC保留時(shí)間（Rf）= 13.912 min。 1H NMR（DMSO-d6, δ）: 3.85（s, 3H）, 7.15（s, 1H）, 7.36（d, J = 8.4 Hz, 1H）, 7.67（d, J = 8.4 Hz, 1H）, 7.87（s, 1H）, 8.14（s, 1H）, 11.91（s, 1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/4241, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 140-141