27741-65-7
27741-65-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-環(huán)丁烯基乙酸乙酯
2-亞環(huán)丁基乙酸乙酯
2-環(huán)丁亞基乙酸乙酯
Ethyl2-cyclobutylideneacetate
Carbethoxymethylenecyclobutane
Ethyl cyclobutylideneacetate 97%
Cyclobutylidene-acetic acid ethyl ester
2-Cyclobutylideneacetic acid ethyl ester
Acetic acid, cyclobutylidene-, ethyl ester
ACETIC ACID, 2-CYCLOBUTYLIDENE-, ETHYL ESTER
物理化學性質(zhì)
制備方法
867-13-0
1191-95-3
27741-65-7
在0-10℃條件下，于40分鐘內(nèi)，向含有NaH（8.0g，60％油分散液）的THF（150mL）懸浮液中滴加膦?；宜崛阴ィ?4.8g）的25mL THF溶液。保持反應混合物在0-10℃下繼續(xù)攪拌0.5小時。隨后，在相同溫度下滴加環(huán)丁酮（14.0g）的25mL THF溶液。反應混合物在0-10℃下攪拌2小時。接著，在20-30℃緩慢加入50mL水。通過減壓蒸餾去除有機溶劑后，加入150mL水。使用MTBE（3×100mL）對水溶液進行萃取。合并有機相，用100mL水洗滌，隨后用無水MgSO4干燥。過濾后，蒸發(fā)溶劑得到粗產(chǎn)物，通過分餾（81-82℃/19mbar）純化，獲得22.2g（79％收率）的2-亞環(huán)丁基乙酸乙酯，為無色液體。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1HNMR（500 MHz，CDCl3）δ5.58（m，1H），4.13（q，2H，J = 7.1 Hz），3.15-3.12（m，2H），2.85-2.82（m，2H），2.12-2.06（m，2H），1.26（t，3H，J = 7.1Hz）; 13C NMR（125MHz，CDCl3）δ167.60,166.60,112.38,59.53,33.75,32.32,17.66,14.36; MS（m/z）140.1; ESI-HRMS m/z calculated for C8H12O2 [M+H]+ 141.0910, found 141.0911。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 3, p. 1057 - 1074
[2] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1999, # 5, p. 937 - 945
[3] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 45, p. 6287 - 6289
[4] Patent: WO2016/37534, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[5] Patent: US2017/27172, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0203