27489-63-0
27489-63-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(反式-4-羥基環(huán)己基)氨基甲酸芐酯
芐基(反式-4-羥基環(huán)己基)氨基甲酸酯
(1R,4R)-(4-羥基-環(huán)己基)-氨基甲酸芐基酯
TRANS-4-CBZ-AMINOPHENOL
1H-Pyrrole-2,5-dione,8-methyl-
TRANS-4-N-CBZ-AMINOCYCLOHEXANOL
trans-N-Cbz-4-aminocyclohexanol
trans-4-(Cbz-amino)cyclohexanol
Acetamide,N,N'-1,6-phenylenebis-
trans-4-(Cbz-aMino)cyclohexan-1-ol
Benzyl (trans-4-hydroxycyclohexyl)
TRANS-4-HYDROXY-N-Z-CYCLOHEXYLAMINE
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
27489-62-9
501-53-1
27489-63-0
以反式對(duì)氨基環(huán)己醇（1.15g，10mmol）和氯甲酸芐酯（2.14g，12mmol）為原料，在0-5℃下，將兩者與三乙胺（1.23g，12mmol）共同溶解于乙腈中，攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯和水稀釋反應(yīng)混合物，分離有機(jī)層，并用蒸餾水洗滌兩次（每次10mL）。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后，加入1g硅膠，減壓蒸發(fā)溶劑，得到干燥的固體。將此固體置于硅膠柱頂部，以氯仿和甲醇為洗脫劑進(jìn)行柱層析分離。收集含有目標(biāo)產(chǎn)物（通過(guò)TLC檢測(cè)）的洗脫液，合并后減壓蒸發(fā)溶劑，得到白色固體產(chǎn)物（反式-4-羥基環(huán)己基）氨基甲酸芐酯，產(chǎn)率為90%。產(chǎn)物熔點(diǎn)為161.6-163.8℃（文獻(xiàn)值163-165℃）；TLC Rf值為0.49（氯仿:甲醇=20:1）；1H NMR（CDCl3）δ 1.25（m，2H，CH2），1.39（m，2H，CH2），1.50（d，J=4.00Hz，1H，可交換，OH），1.97（m，4H，CH2），3.51（m，1H，NCH），3.60（m，1H，OCH），4.60（br，1H，可交換，NH），5.10（s，2H，CH2），7.38（m，5H，ArH）；HPLC純度>95%；ESI-MS m/z [M+H]+，計(jì)算值250.14，實(shí)測(cè)值250.22。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chimia, 2005, vol. 59, # 3, p. 72 - 76
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 9, p. 2437 - 2451
[3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 49, p. 15191 - 15199
[4] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 4, p. 1127 - 1141
[5] Patent: WO2009/131687, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 188