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27243-15-8

中文名稱(chēng) N-(氯乙酰氧基)琥珀酰亞胺
英文名稱(chēng) N-(Chloroacetoxy)succiniMide
CAS 27243-15-8
分子式 C6H6ClNO4
分子量 191.57
MOL 文件 27243-15-8.mol
更新日期 2025/07/29 11:31:14
27243-15-8 結(jié)構(gòu)式 27243-15-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-(氯乙酰氧基)琥珀酰亞胺
N-CHLOROACETOXY-SUCCINIMIDEN-氯乙酰氧基-琥珀酰亞胺
N-氯乙酰氧基-琥珀酰亞胺,N-CHLOROACETOXY-SUCCINIMIDE
英文別名
N-(Chloroacetoxy)succiniMide
N-SucciniMidyl 2-chloroacetate
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl2-chloroacetate
1-[(Chloroacetyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione
2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(chloroacetyl)oxy]-
2-Chloroacetic Acid N-HydroxysucciniMide Ester
2-Chloroacetic Acid 2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl Ester
Acetic acid, 2-chloro-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料:氨基化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)109-110 °C(Solv: hexane (110-54-3))
沸點(diǎn)277.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、DMSO(少許)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C6H6ClNO4/c7-3-6(11)12-8-4(9)1-2-5(8)10/h1-3H2
InChIKeyOWZGNRBFMASABS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(ON1C(=O)CCC1=O)(=O)CCl

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H317
防范說(shuō)明P280

制備方法

方法1
N-羥基丁二酰亞胺

6066-82-6

氯乙酰氯

79-04-9

N-(氯乙酰氧基)琥珀酰亞胺

27243-15-8

一般步驟:向N-羥基琥珀酰亞胺(640.3 mg,5.56 mmol)的氯仿(8.5 mL)溶液中加入三乙胺(861.6 μL,6.18 mmol),于0℃下攪拌。隨后,在5分鐘內(nèi)緩慢滴加α-氯乙酰氯,并在0℃下繼續(xù)攪拌20分鐘。反應(yīng)完成后,用冰冷的水(15 mL)和鹽水(15 mL)洗滌反應(yīng)混合物,隨后在減壓條件下濃縮至體積為1.7 mL。濃縮液經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后過(guò)濾。向?yàn)V液中加入乙酸乙酯(170 μL)和己烷(1.2 mL),將混合液冷卻至0℃,攪拌2小時(shí)以析出白色固體。通過(guò)過(guò)濾收集固體,依次用冰冷的己烷/乙酸乙酯(4:1,10 mL)、己烷/乙酸乙酯(9:1,10 mL)和己烷(10 mL,兩次)洗滌。最后,將所得白色固體在室溫下真空干燥,得到2,5-二氧代吡咯烷-1-基2-氯乙酸酯(563.9 mg,收率53%)。產(chǎn)物經(jīng)400 MHz NMR(CDCl3)表征,化學(xué)位移為δ 4.37(s,2H),2.87(s,4H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 1, p. 199 - 204

[2] Angew. Chem., 2013, vol. 126, # 1, p. 203 - 208,6

[3] Patent: WO2014/160200, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 000273

[4] Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 1, p. 111 - 118

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2380 - 2392

N-(氯乙酰氧基)琥珀酰亞胺價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW022724315804N-(氯乙酰氧基)琥珀酰亞胺27243-15-85G788元
2025/05/22XW022724315803N-(氯乙酰氧基)琥珀酰亞胺27243-15-81G317元
2025/05/22XW022724315801N-(氯乙酰氧基)琥珀酰亞胺27243-15-8100MG73元
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