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272-23-1

中文名稱 噻吩[2,3-B]吡啶
英文名稱 Thieno[2,3-b]pyridine (8CI,9CI)
CAS 272-23-1
分子式 C7H5NS
分子量 135.19
MOL 文件 272-23-1.mol
更新日期 2025/07/14 17:27:25
272-23-1 結(jié)構(gòu)式 272-23-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
噻吩[2,3-B]吡啶
噻吩[2,3-并]吡啶
噻吩并[2,3-B]吡啶
英文別名
NSC 152397
Thieno[2,3-b]pyridine (8CI,9CI)

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點236.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.54±0.30(Predicted)

常見問題列表

合成方法
2-硝基噻吩

609-40-5

1,1,3,3-四乙氧基丙烷

122-31-6

噻吩[2,3-B]吡啶

272-23-1

噻吩并[2,3-b]吡啶的合成步驟如下:在30℃下劇烈攪拌的混合物中,依次加入1.08g(8.3mmol)2-硝基噻吩和16mL濃鹽酸。隨后,分批次加入總量為2.08g的粒狀錫,每次加入0.42g。待大部分錫溶解后,向混合物中加入6mL乙醇和0.5g無水氯化鋅,并將混合物加熱至85℃。接著,一次性加入1.4g(6.5mmol)丙二醛四乙基縮醛(購自Aldrich Chemical Co.)溶于3mL乙醇的溶液。將反應(yīng)混合物在85℃下維持1小時后,倒入9g冰中淬滅反應(yīng)。用濃氨水溶液將含水混合物堿化,隨后用三份5mL二氯甲烷進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相并蒸餾,最終得到0.4g(產(chǎn)率44%)淺黃色液體的目標(biāo)產(chǎn)物噻吩并[2,3-b]吡啶。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 20, p. 1952 - 1956

[2] Patent: WO2011/79804, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 33

[3] Patent: US2012/245178, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19

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