2649467-58-1
中文名稱
SUZETRIGINE
英文名稱
2-Pyridinecarboxamide, 4-[[[(2R,3S,4S,5R)-3-(3,4-difluoro-2-methoxyphenyl)tetrahydro-4,5-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2-furanyl]carbonyl]amino]-
CAS
2649467-58-1
分子式
C21H20F5N3O4
分子量
473.4
MOL 文件
2649467-58-1.mol
更新日期
2025/07/30 13:42:24
2649467-58-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
英文別名
VX-548Suzetrigine
2-Pyridinecarboxamide, 4-[[[(2R,3S,4S,5R)-3-(3,4-difluoro-2-methoxyphenyl)tetrahydro-4,5-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2-furanyl]carbonyl]amino]-
所屬類別
生物化工：抑制劑物理化學性質(zhì)
沸點591.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)11.74±0.70(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to light yellow
InChIKeyXSQUJFKRXZMOKA-KRZZIQMTNA-N
SMILESC([C@@H]1O[C@@](C)(C(F)(F)F)[C@@H](C)[C@H]1C1C=CC(F)=C(F)C=1OC)(=O)NC1=CC=NC(C(=O)N)=C1 |&1:1,3,9,11,r|
常見問題列表
簡介
蘇澤曲林（Suzetrigine，VX-548）商品名為Journavx，是由Vertex制藥公司開發(fā)的，口服選擇性NaV1.8抑制劑，被FDA批準用于治療成人中度至重度急性疼痛。NaV1.8是一種電壓門控鈉通道，在傳遞痛覺信號中起關鍵作用，選擇性表達于外周痛覺感受器和背根神經(jīng)節(jié)內(nèi)。作用機制
蘇澤曲林是通過高選擇性抑制NaV1.8通道，干預疼痛信號傳導路徑，在疼痛信號傳遞至大腦之前減輕疼痛。該作用機制是阻斷外周通路，不會像阿片類藥物那樣使大腦產(chǎn)生欣快感或興奮感。作用
VX-548是一種具有口服活性且高度選擇性的 NaV1.8 抑制劑，具有鎮(zhèn)痛作用。
合成方法
蘇澤曲林的合成路線如下圖所示：從起始物料XIV和XV出發(fā)，在碳酸鉀和CDI作用下關環(huán)得到化合物XIII，氫化雙鍵并還原內(nèi)酯得到化合物XI，通過跟乙酰氯或者4-硝基苯甲酰氯反應制備中間體X后再跟TMSCN反應得到化合物IX，水解并用苯乙胺拆分得到手性純的化合物VII。接下來跟吡啶胺XXI縮合并氨解甲酯得到Suzetrigine。