26340-49-8
26340-49-8 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
120-72-9
26340-49-8
以吲哚為原料合成2-碘吲哚的一般步驟：在-78℃下，向吲哚（5.00g，42.68mmol）的四氫呋喃（THF，80mL）溶液中緩慢加入正丁基鋰（nBuLi，17mL，2.62M的己烷溶液，44.54mmol）。將得到的白色懸浮液在-78℃下攪拌0.5小時(shí)，然后通入二氧化碳（CO2，氣體）鼓泡10分鐘。在0℃（約20lHPa）下蒸發(fā)溶劑，將結(jié)晶殘余物溶于THF（100mL）中并冷卻至-78℃，逐滴加入叔丁基鋰（tBuLi，31mL，1.46M的戊烷溶液，45.26mmol）。在-78℃下攪拌1小時(shí)后，滴加1,2-二碘乙烷（14.40g，51.09mmol）的THF（80mL）溶液。在-78℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)，然后滴加水（H2O，5mL）并將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫。用飽和氯化銨（NH4Cl，50mL）水溶液淬滅反應(yīng)。分離有機(jī)層和水層，水層用乙酸乙酯（AcOEt，2×80mL）萃取。合并有機(jī)層，依次用20%硫代硫酸鈉（Na2S2O3，80mL）水溶液、鹽水（80mL）洗滌，用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮。殘余物通過(guò)從己烷/二氯甲烷（70:1，40mL）中重結(jié)晶純化，得到2-碘吲哚（7.62g，74%收率），為白色晶體。將濾液減壓濃縮，殘余物通過(guò)從己烷/二氯甲烷（70:1，10mL）中重結(jié)晶純化，得到2-碘吲哚（0.56g，5%收率），為白色晶體。再次將濾液減壓濃縮，殘余物通過(guò)從己烷/二氯甲烷（70:1，8mL）中重結(jié)晶純化，得到2-碘吲哚（0.27g，3%收率），為淺紫色晶體。最后，將濾液減壓濃縮，殘余物通過(guò)快速色譜法（硅膠，己烷/乙酸乙酯=35:1）純化，得到2-碘吲哚（0.42g，4%收率），為白色晶體。2-碘吲哚的總產(chǎn)率為86%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 44, p. 7661 - 7664
[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 24, p. 5199 - 5212
[3] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 16, p. 2949 - 2951
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 10, p. 1805 - 1808
[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9481 - 9493