26054-60-4
26054-60-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S)-Α-芐氧羰基氨基-Β-丙內(nèi)酯
N-芐氧羰基-L-絲氨酸(Β-內(nèi)酯)
N-芐氧羰基-L-絲氨酸(B-內(nèi)酯)
N-芐氧羰基-L-絲氨酸 BETA-內(nèi)酯
N-芐氧羰基-L-絲氨酸(Β-內(nèi)酯) 10G
(S)-N-CBZ-3-氨基氧雜環(huán)丁烷-2-酮
N-CBZ-L-SERINE BETA-LACTONE
(S)-N-Cbz-3-aminooxetan-2-one
N-Carbobenzoxy-L-serine β-Lactone
N-CARBOBENZYLOXY-L-SERINE B-LACTONE
N-CARBOBENZOXY-L-SERINE BETA-LACTONE
(S)-benzyl 2-oxooxetan-3-ylcarbamate
N-CARBOBENZOXY-L-SERINE ALPHA-LACTONE
N-Carbobenzyloxy-L-serine beta-Lactone
N-(Benzyloxycarbonyl)-L-serine b-lactone
物理化學性質(zhì)
制備方法
1145-80-8
26054-60-4
以N-芐氧羰基-L-絲氨酸為原料合成(S)-(2-氧代氧雜環(huán)丁-3-基)氨基甲酸芐酯的一般步驟： 步驟4-1. Z-絲氨酸-β-內(nèi)酯（AA4-2）的合成。該中間體的制備方法與先前描述的Boc衍生物AA3-1的合成方法類似。在氮氣保護下，向一個干燥的250mL三頸燒瓶（配備機械攪拌器）中加入三苯基膦（4.5g，17.1mmol，1.1當量），隨后加入100mL無水THF與CH3CN的混合溶劑（體積比1:9）。攪拌混合物至完全溶解后，冷卻至-55℃（浴溫），并在10分鐘內(nèi)逐滴加入偶氮二甲酸二甲酯（DMAD，1.9mL，17.1mmol，1.1當量）。加畢，繼續(xù)攪拌20分鐘，然后在30分鐘內(nèi)逐滴加入Z-Ser-OH（AA4-1，3.7g，15.5mmol，1.0當量）溶于50mL無水THF與CH3CN混合溶劑（體積比1:9）的溶液。反應混合物在-55℃下攪拌1.5小時后，移去冷卻浴，使反應體系緩慢升溫至室溫。待反應混合物達到室溫后，減壓濃縮除去溶劑。所得黃色油狀物通過快速色譜法[洗脫梯度：己烷/EtOAc（80:20）至（60:40）]純化，得到2.5g AA4-2，為白色固體，收率72%。粗產(chǎn)物的純化建議在同一天進行以避免分解。必要時可加入DCM以幫助溶解殘余物。TLC檢測條件：己烷/EtOAc（60:40），Rf = 0.55（UV，CMA）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 22, p. 2643 - 2646
[2] Patent: US2010/93720, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[3] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 24, p. 7105 - 7109
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 18, p. 3240 - 3243
[5] Organic Syntheses, 1992, vol. 70, p. 1 - 1