26021-57-8
26021-57-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,4-二氫-2H-1,4-苯并噁嗪-6-醇
3,4-二氫-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-6-醇
3,4-二氫-2H-苯并[B][1,4]惡嗪-6-醇
3,4-二氫-2H-苯并[B][1,4]咯嗪-6-醇
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ol
2H-1,4-Benzoxazin-6-ol, 3,4-dihydro-
3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZIN-6-OL
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
53412-38-7
26021-57-8
以6-羥基-2H-苯并[b][1,4]惡嗪-3(4H)-酮為原料合成3,4-二氫-2H-苯并[b][1,4]惡嗪-6-醇的一般步驟：將6-羥基-2H-苯并[b][1,4]惡嗪-3(4H)-酮（0.39 g，2.35 mmol）溶解于四氫呋喃（THF）中，并在0℃下緩慢滴加1 M硼烷-THF溶液（7.05 mL，7.05 mmol），滴加時(shí)間控制在5分鐘內(nèi)。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，通過謹(jǐn)慎加入甲醇以淬滅過量的硼烷。隨后，減壓蒸餾除去溶劑，粗產(chǎn)物用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，得到純的3,4-二氫-2H-苯并[b][1,4]惡嗪-6-醇，為油狀物，收率定量（0.34 g）。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（1H NMR, DMSO-d6）確認(rèn)：δ 8.48（s, 1H）, 6.37（d, 1H, J = 8.47 Hz）, 5.96（d, 1H, J = 2.75 Hz）, 5.82（dd, 1H, J = 8.44, 2.76 Hz）, 3.97（t, 2H, J = 4.38 Hz）, 3.18（t, 2H, J = 4.31 Hz）。核磁共振碳譜（13C NMR, DMSO-d6）：δ 152.2, 136.6, 135.8, 116.7, 103.8, 102.0, 65.0, 47.2。電噴霧高分辨質(zhì)譜（ES-HRMS）測得[M + H]+為152.0711，與理論計(jì)算值（C8H10NO2）相符。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/36351, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 21; 22/24