259209-21-7
中文名稱
(2-羥基-5-甲基苯基)硼酸
英文名稱
2-HYDROXY-5-METHYLPHENYLBORONIC ACID
CAS
259209-21-7
分子式
C7H9BO3
分子量
151.96
MOL 文件
259209-21-7.mol
更新日期
2025/07/14 13:37:52
259209-21-7 結構式
基本信息
中文別名
2-羥基-5-甲基苯硼酸(2-羥基-5-甲基苯基)硼酸
(2-羥基-5-甲基苯基)硼酸 1G
英文別名
(2-Hydroxy-5-methylphenyl)2-HYDROXY-5-METHYLPHENYLBORONIC ACID
Boronic acid, B-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-
物理化學性質(zhì)
沸點343.7±52.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)8.71±0.58(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
121-43-7
6627-55-0
259209-21-7
通用方法：在氬氣保護下，將正丁基鋰（1.7M的己烷溶液，38mL）緩慢滴加至冷卻至-80℃的2-溴-4-甲基苯酚（30mmol）或2-溴-1-乙氧基-4-甲基苯酚（30mmol）的無水乙醚（80mL）溶液中。滴加完畢后，使反應混合物逐漸升溫至室溫，并在氬氣氛下持續(xù)攪拌2小時。隨后，將反應混合物再次冷卻至-80℃，迅速加入硼酸三甲酯（5.58mL，50mmol）。在-80℃下攪拌0.5小時后，將混合物移至室溫，繼續(xù)在氬氣氛下攪拌15小時。反應完成后，向冰冷的反應混合物中緩慢加入2M HCl水溶液（20mL），攪拌0.5小時，直至乳白色乳液變?yōu)槌吻?。分離醚層，水層用乙醚萃取（3×100mL）。合并所有乙醚層，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。殘余物用熱乙醚與甲苯的混合溶劑（體積比3:7）進行重結晶，得到白色固體產(chǎn)物(2-羥基-5-甲基苯基)硼酸。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 24, p. 6908 - 6917
[2] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 9, p. 2338 - 2341