25699-83-6
25699-83-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-(4-氰基苯基)吡唑
4-(1H-吡唑基)苯甲腈
4 - (1-吡唑基)苯腈
4-(1H-吡唑-1-基)苯甲腈
4-(1H-Pyrazol-1-yl)
1-(4-Cyanophenyl)pyrazole
4-PYRAZOL-1-YL-BENZONITRILE
4-(1-Pyrazolyl)benzonitrile
Benzonitrile, p-pyrazol-1-yl-
Benzonitrile, 4-(1H-pyrazol-1-yl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
288-13-1
1194-02-1
25699-83-6
以吡唑和對氟苯腈為原料合成4-(1-吡唑基)苯腈的一般步驟如下：將4-氟芐腈（204.2 g，1.0當(dāng)量）、吡唑（138.6 g，1.22當(dāng)量）和碳酸鉀（281.5 g，1.22當(dāng)量）溶于DMF（1110 mL）中，于120℃加熱反應(yīng)7小時。反應(yīng)完成后，將懸浮液冷卻至25℃，并加入水（2920 mL）進行稀釋。用甲基叔丁基醚（MTBE，3×1460 mL）萃取反應(yīng)混合物，合并有機相，依次用水（3×1460 mL）和飽和氯化鈉水溶液（1460 mL）洗滌。將有機相在常壓下濃縮至罐溫升至65℃，然后在60-65℃下30分鐘內(nèi)加入庚烷（1700 mL），繼續(xù)蒸餾收集300 mL餾出液。將溶液在60-65℃下攪拌15分鐘，隨后冷卻至<5℃。過濾所得漿液，用庚烷（2×200 mL）洗滌固體，真空干燥至恒重，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-(1-吡唑基)苯腈，為白色固體（245.3 g，收率87%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 6.51（q，1H），7.71（d，2H），7.75（d，1H），7.81（d，2H），7.98（d，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/61271, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
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[4] Patent: WO2017/87837, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00269
[5] Patent: US9301951, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 231