25504-47-6
中文名稱
2-氧代4-哌啶甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 2-oxopiperidine-4-carboxylate
CAS
25504-47-6
分子式
C7H11NO3
分子量
157.167
MOL 文件
25504-47-6.mol
更新日期
2025/04/11 08:55:45
25504-47-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氧代4-哌啶甲酸甲酯2-氧代哌啶-4-羧酸甲酯
2-氧代哌啶-4-甲酸甲酯
甲基2-氧亞基哌啶-4-甲酸基酯
2-氧代-4-哌啶-1-羧酸甲酯
英文別名
MFCD17012745Methyl 2-oxopiperidine-4-...
Methyl 2-oxopiperidine-4-carboxylate
2-ketoisonipecotic acid methyl ester
methyl (RS)-2-oxopiperidine-4-carboxylate
2-oxo-4-piperidinecarboxylic acid methyl ester
4-Piperidinecarboxylic acid, 2-oxo-, methyl ester
4-(Methoxycarbonyl)-2-oxopiperidine, Methyl 2-oxoisonipecotate
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)316.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)15.65±0.40(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H11NO3/c1-11-7(10)5-2-3-8-6(9)4-5/h5H,2-4H2,1H3,(H,8,9)
InChIKeyBIESXMIFDWYKTQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1CCC(C(OC)=O)CC1=O
制備方法
方法1
67-56-1
24537-50-6
25504-47-6
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2-氧代哌啶-4-羧酸（250g，1.74mol）溶于甲醇（2.5L）中，室溫攪拌下加入N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺（DCC，540g，2.62mol），繼續(xù)攪拌反應(yīng)16小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，確認(rèn)原料消耗完全后，將反應(yīng)混合物用乙醚（2.5L）稀釋，繼續(xù)攪拌2小時。過濾除去生成的固體副產(chǎn)物（N,N'-二環(huán)己基脲，DCU），濾液減壓濃縮，得到含有目標(biāo)產(chǎn)物2-氧代哌啶-4-羧酸甲酯的固體，其中混有少量DCU及其他雜質(zhì)。將所得固體用乙醚（2L）再次研磨，然后用甲醇與乙酸乙酯的混合溶劑（1:9，3L）處理3小時。過濾除去未溶解的DCU，濾液經(jīng)蒸發(fā)后得到目標(biāo)化合物2-氧代哌啶-4-羧酸甲酯（100g，收率36%），為灰白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和LCMS（m/z：158.2 [M+H]+）表征確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2018/26798, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 33; 34