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25392-41-0

中文名稱 4-氯甲基-7-羥基苯并吡喃-2-酮
英文名稱 4-(CHLOROMETHYL)-7-HYDROXY-2H-CHROMEN-2-ONE
CAS 25392-41-0
分子式 C10H7ClO3
分子量 210.61
MOL 文件 25392-41-0.mol
更新日期 2025/06/24 17:41:07
25392-41-0 結(jié)構(gòu)式 25392-41-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-氯甲基-7-羥基香豆素
4-氯甲基-7-羥基苯并吡喃-2-酮
4-(氯甲基)-7-羥基-2H-苯并吡喃-2-酮
VIVIDFLUOR CELL BLUE CMHC
英文別名
BlueCMHC
EOS-61059
AKOS BBS-000001
AKOS BBS-00000158
OTAVA-BB BB7014350028
CELLTRACKER(TM) BLUE CMHC
ViVidFluor Cell Blue CMHC
4-(CHLOROMETHYL)-7-HYDROXYCOUMARIN
4-CHLOROMETHYL-7-HYDROXY-CHROMEN-2-ONE
4-(chloromethyl)-7-hydroxy-2-chromenone
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡喃類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)180-183°C
沸點(diǎn)409.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.442±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)7.72±0.20(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-white to pink
外觀Solid Powder

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2932209090

制備方法

方法1
4-氯乙酰乙酸乙酯

638-07-3

間苯二酚

108-46-3

4-氯甲基-7-羥基苯并吡喃-2-酮

25392-41-0

將間苯二酚(1.0 mmol)、4-氯乙酰乙酸乙酯(1.5 mmol)和MNESA(0.075 g)的混合物置于圓底燒瓶中,于90℃下攪拌反應(yīng)。通過(guò)薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度,確認(rèn)反應(yīng)完成后,將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。利用外部磁場(chǎng)將催化劑MNESA從反應(yīng)混合物中分離。隨后,向反應(yīng)混合物中加入水,并用乙酸乙酯(EtOAc,3×10 mL)萃取目標(biāo)產(chǎn)物4-氯甲基-7-羥基苯并吡喃-2-酮。合并有機(jī)層,用無(wú)水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,過(guò)濾后減壓濃縮,得到粗產(chǎn)物。為進(jìn)一步純化,將粗產(chǎn)物在乙醇中進(jìn)行重結(jié)晶,以獲得高純度的4-氯甲基-7-羥基苯并吡喃-2-酮。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 36, p. 6119 - 6121

[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 1, p. 287 - 290

[3] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 13, p. 2082 - 2088

[4] Journal of Chemical Research, 2008, # 4, p. 232 - 234

[5] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 22, p. 3358 - 3364

常見問(wèn)題列表

概述
4-氯甲基-7-羥基苯并吡喃-2-酮 是一種具有強(qiáng)大抗氧化和清除羥基自由基能力的羥基香豆素衍生物。4-(Chloromethyl)-7-hydroxycoumarin 的雜環(huán)帶有甲基和氯基。一系列含羥基、氯和/或氯甲基的香豆素已被證實(shí)是鋅酶碳酸酐酶 (CA) 的有效抑制劑,特別是與腫瘤相關(guān)的 CA 亞型 IX 和 XII。
"25392-41-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息