253429-31-1
253429-31-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氟-7-溴苯并呋喃
4-Fluoro-7-bromobenzofuran
7-Bromo-4-fluorobenzo[b]furan
Benzofuran, 7-bromo-4-fluoro-
7-bromo-4-fluoro-1-benzofuran, 90%
制備方法
253429-18-4
253429-31-1
以2-溴-5-氟苯酚（228.00 g，1.19 mol）為原料，與碳酸鉀（247.47 g，1.79 mol）在N,N-二甲基甲酰胺（3.00 L）中混合，加入2-溴-1,1-二乙氧基乙烷（197.54 mL，1.31 mol），于135℃下反應(yīng)7小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物真空濃縮，用乙酸乙酯（3×2 L）萃取。合并有機(jī)層，用2M NaOH水溶液（4 L）洗滌，經(jīng)MgSO4干燥后過濾，真空濃縮得到1-溴-2-(2,2-二乙氧基乙氧基)-4-氟苯（362.00 g，收率98%），直接用于下一步。1H NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ 7.58 (d, 1H, J = 6.8和8.8 Hz), 7.11 (dd, 1H, J = 2.8和10.8 Hz), 6.76 (dt, 1H, J = 2.2和8.1 Hz), 4.81 (t, 1H, J = 5.1 Hz), 4.03 (d, 2H, J = 5.1 Hz), 3.73-3.56 (m, 4H), 1.13 (t, 6H, J = 6.6 Hz)。將1-溴-2-(2,2-二乙氧基乙氧基)-4-氟苯（352.00 g，1.15 mol）溶于甲苯（2500 mL），加入多磷酸（370.00 g，3.4 mol），加熱回流5小時(shí)。反應(yīng)混合物真空濃縮，用水（3 L）稀釋，用乙酸乙酯（4 L）萃取。有機(jī)層用NaOH水溶液（2 L）洗滌，過濾后真空濃縮，經(jīng)減壓蒸餾純化，得到7-溴-4-氟苯并呋喃（125.00 g，產(chǎn)率51%），沸點(diǎn)80℃（1 mmHg），為無色液體，室溫下固化。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 7.39 (dd, 1H, J = 5.1和3.7 Hz), 6.94 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.86 (t, 1H, J = 8.8 Hz)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 447 - 458