250249-85-5
中文名稱
(R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇
英文名稱
(R)-1-N-BOC-PIPERIDINE-2-ETHANOL
CAS
250249-85-5
分子式
C12H23NO3
分子量
229.32
MOL 文件
250249-85-5.mol
更新日期
2025/08/01 14:08:26
250249-85-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇(R)-2-(2-羥基乙基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
(R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇(R)-1-BOC-PIPERIDINE-2-ETHANOL
英文別名
(R)-tert-Butyl2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylatetert-butyl (2R)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylic acid, 2-(2-hydroxyethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R)-
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)324.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.043
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)15.15±0.10(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
旋光度 (Optical Rotation)52.4°(C=0.9g/100ml CHCL3)
制備方法
方法1
351410-32-7
250249-85-5
以(R)-2-(1-(叔丁氧基羰基)哌啶-2-基)乙酸為原料合成(R)-1-N-Boc-哌啶-2-乙醇的一般步驟：向(R)-2-(1-(叔丁氧基羰基)哌啶-2-基)乙酸（2.0g，8.7mmol）的無(wú)水CH2Cl2（20mL）溶液中，逐滴加入氫化鋁鋰的2.0M THF溶液（7.23mL，13.05mmol）。反應(yīng)混合物在氬氣保護(hù)下加熱至55℃并攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯（20mL）稀釋，并用飽和NaHCO3溶液（3mL）淬滅反應(yīng)。隨后，將溶液在減壓下濃縮。向殘余物中加入CH2Cl2（20mL），有機(jī)層依次用水和鹽水洗滌，經(jīng)無(wú)水Na2SO4干燥后，減壓濃縮，得到(R)-1-N-Boc-哌啶-2-乙醇（1.72g，8.0mmol），為淺色油狀物，收率91.9%。相同的方法適用于合成中間體7-10。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 790 - 804