247092-10-0
247092-10-0 結構式
基本信息
2-氯-5-羥基苯甲酸甲酯
2-Chloro-5-hydroxybenzoic acid Methyl ester
Benzoic acid, 2-chloro-5-hydroxy-, methyl ester
物理化學性質
制備方法
67-56-1
56961-30-9
247092-10-0
向冷卻至0℃的2-氯-5-羥基苯甲酸（4g，23.6mmol）甲醇（50mL）溶液中逐滴加入亞硫酰氯（2.5mL，35mmol）。反應混合物于室溫下攪拌3小時。反應完成后，減壓蒸發(fā)除去溶劑，殘余物溶于乙酸乙酯（100mL）中。有機相依次用飽和碳酸氫鈉溶液（3×50mL）、水（50mL）和鹽水（50mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥后減壓濃縮。產(chǎn)物為白色晶體，收率99%，熔點96-97℃。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：3.91（s，3H，OCH3），6.91（dd，J=8.7，3.1Hz，1H，Ar-H），7.27（d，J=8.7Hz，1H，Ar-H），7.31（d，J=3.1Hz，1H，Ar-H）。13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：52.79，118.15，120.33，124.67，130.25，132.14，154.51，166.77。ESI HRMS計算值[M+H]+：187.0162，實測值：187.0155。HPLC保留時間tR=10.618分鐘（220nm和254nm處檢測均為100%）。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 73, p. 83 - 96
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[4] Patent: WO2012/114268, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 119-120
[5] Patent: US2014/73651, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0879; 0880