24589-99-9
24589-99-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(2-溴乙基)苯甲酸甲酯
3-醛基-4-羥基苯甲酸甲酯
METHYL 3-FORMYL-4-HYDROXYBENZOATE
5-(METHOXYCARBONYL)SALICYLALDEHYDE
Methyl 3-forMyl-4-hydroxybenzoate 97%
3-Formyl-4-hydroxybenzoesure-methylester
3-formyl-4-hydroxy-benzoicacimethylester
4-hydroxyisophthalaldehydeacidmethylester
4-hydroxy-isophthalaldehydicacimethylester
Benzoic acid, 3-forMyl-4-hydroxy-, Methyl ester
3-Formyl-4-hydroxybenzoesä:ure-methylester, 5-(Methoxycarbonyl)salicylaldehyde
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
50-00-0
99-76-3
24589-99-9
以甲醛和尼泊金甲酯為原料合成3-醛基-4-羥基苯甲酸甲酯的一般步驟如下：將4-羥基苯甲酸甲酯（3.00 g，19.7 mmol）和氯化鎂（2.81 g，29.5 mmol）溶解于100 mL乙腈中，攪拌混合。隨后，通過注射器緩慢加入三乙胺（TEA，10.3 mL，73.9 mmol）。接著，一次性加入多聚甲醛（12.0 g，133 mmol），并將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)。保持回流條件下攪拌反應(yīng)24小時后，冷卻至室溫。反應(yīng)完成后，通過加入約100 mL 1N鹽酸（HCl）淬滅反應(yīng)，并將混合物倒入乙酸乙酯（EtOAc）中。分離有機(jī)層和水層，有機(jī)層用飽和鹽水洗滌。水層用乙酸乙酯（EtOAc）進(jìn)行反萃取。合并所有有機(jī)層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀真空濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法進(jìn)行純化。收集并通過薄層色譜（TLC）確認(rèn)的純凈級分，經(jīng)真空濃縮后，得到2.06 g（產(chǎn)率58%）的目標(biāo)產(chǎn)物3-醛基-4-羥基苯甲酸甲酯。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ 11.54（s，1H），10.27（s，1H），8.21（d，J = 2.4 Hz，1H），8.03（dd，J = 8.8, 2.4 Hz，1H），7.07（d，J = 8.8 Hz，1H），3.79（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
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[5] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 52, p. 5914 - 5918