24372-46-1
中文名稱
5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛
英文名稱
5-(DIMETHYLAMINO)THIOPHENE-2-CARBALDEHYDE
CAS
24372-46-1
分子式
C7H9NOS
分子量
155.22
MOL 文件
24372-46-1.mol
更新日期
2025/06/10 14:00:05
24372-46-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-二甲基氨基-2-噻吩甲醛5-二甲基氨基噻吩-2-甲醛
5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛
5-(二甲胺基)噻吩-2-甲醛
5-二甲基氨基-噻吩-2-甲醛
5-(二甲基氨基)噻吩-2-甲醛
英文別名
5-dimethylamino-2-thiophenecarboxaldehyde2-Thiophenecarboxaldehyde, 5-(dimethylamino)-
5-(dimethylamino)thiophene-2-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學性質(zhì)
沸點280.3±25.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)1.42±0.30(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Dark Red to Very Dark Brown
InChIInChI=1S/C7H9NOS/c1-8(2)7-4-3-6(5-9)10-7/h3-5H,1-2H3
InChIKeyRRQFJMCAGDOEPI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)SC(N(C)C)=CC=1
制備方法
方法1
4701-17-1
124-40-3
24372-46-1
合成5-二甲基氨基-2-噻吩甲醛（30）的一般步驟：將5-溴-2-噻吩甲醛（1g，5.23mmol）與二甲胺（1.64mL，15.69mmol）混合于純水（3mL）中。反應(yīng)混合物于100℃下攪拌反應(yīng)12小時。反應(yīng)完成后，用氯仿（50mL×2）萃取，合并有機相，并用純化水（50mL）洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮。殘余物通過中壓制備色譜純化，以乙酸乙酯/己烷（1/1，v/v）為洗脫劑，得到目標化合物30（670mg，產(chǎn)率82.5%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ3.10（s，6H），5.96（s，1H），7.45（s，1H），9.44（s，1H）。
參考文獻：
[1] Synlett, 1998, # 4, p. 383 - 384
[2] Patent: EP2030635, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 50
[3] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 96, p. 17124 - 17127
[4] Patent: CN107090190, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048; 0049
[5] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 12, p. 2810 - 2824