24188-74-7
24188-74-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
7-氯-1(2H)-異喹啉酮
7-氯異喹啉-1(2H)-酮
7-CHLORO-1(2H)-ISOQUINOLONE
7-chloro-2H-isoquinolin-1-one
7-Chloro-1(2H)-isoquinolinone
7-CHLORO-1-HYDROXYISOQUINOLINE
1(2H)-Isoquinolinone, 7-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
1615-02-7
26386-88-9
24188-74-7
步驟1: 向(E)-3-(4-氯苯基)丙烯酸(18.3 g, 0.1 mol)和三乙胺(Et3N, 20.2 g, 0.2 mol)的苯(100 mL)溶液中滴加疊氮磷酸二苯酯(DPPA, 27.5 g, 0.1 mol)。攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)后，濃縮溶液，并通過(guò)快速色譜法(Biotage系統(tǒng)，流動(dòng)相為20/80的乙酸乙酯/己烷)進(jìn)行純化，得到16 g中間體疊氮化物，為固體。將該中間體溶解在100 mL的1,2-二氯乙烷中，并將所得混合物在30分鐘內(nèi)緩慢加熱至90℃。隨后將反應(yīng)混合物加熱至回流，并在該溫度下保持3小時(shí)。冷卻至室溫后，沉淀出固體，通過(guò)過(guò)濾收集，并用甲苯洗滌，最終得到9.5 g 7-氯異喹啉-1(2H)-酮，收率為53%。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù): 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm: 6.66 (d, J = 7.05 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 7.05 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.67 (d, J = 2.01 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 2.27 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-D6) δ ppm: 104.05, 125.62, 127.21, 128.54, 129.52, 130.77, 132.43, 136.55, 160.72; LC/MS, MS m/z (M + H)+: 180.
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2012/166459, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24