2406-90-8

基本信息
2-氯-6-氨基苯并噻唑
2-氯-6-氨基苯并噻唑(CAS號:2406-90-8)
2-CHLOROBENZOTHIAZO-6YL-AMINE
6-Amino-2-chlorobenzothiazole
2-Chloro-6-aminobenzothiazole
6-Benzothiazolamine, 2-chloro-
2-chlorobenzo[d]thiazol-6-amine
2-CHLORO-BENZOTHIAZOL-6-YLAMINE
2-chloro-1,3-benzothiazol-6-aMine
6-Benzothiazolamine,2-chloro-(9CI)
6-Amino-2-chlorobenzothiazole 97%
物理化學性質
制備方法

2407-11-6

2406-90-8
以2-氯-6-硝基苯并噻唑為原料合成2-氯-6-氨基苯并噻唑的一般步驟:(B)2-氯-6-氨基苯并噻唑的合成(3)將化合物2(1.96 g,9.14 mmol)溶解于乙醇(150 mL)和純水(100 mL)的混合溶劑中,隨后向溶液中加入無水氯化錫(II)(20.7 g,91.7 mmol)。接著,向反應混合物中滴加4.8 mol/L的鹽酸溶液(20 mL,96 mmol),并在120℃下進行回流反應。通過薄層色譜法(展開劑:二氯甲烷)監(jiān)測反應進程,確認原料完全消失后,用氫氧化鈉水溶液將反應混合物堿化。過濾去除不溶性沉淀,隨后將濾液減壓濃縮。用乙酸乙酯對殘余物進行三次萃取,合并有機層后用飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,最后減壓濃縮。所得粗產物通過硅膠柱色譜法(洗脫劑:乙酸乙酯/正己烷=1/1)純化,得到白色固體狀的化合物3(1.02 g,收率61%)。1H-NMR(300 MHz,CDCl3)δ 3.85(br,2H),6.81(dd,1H,J = 2.4, 8.7 Hz),6.99(d,1H,J = 2.4 Hz),7.70(d,1H,J = 8.7 Hz)。MS(ESI+)m/z 185.0 [M + H]+。
參考文獻:
[1] Patent: WO2004/37251, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 99; 100
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[5] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 77, p. 8644 - 8646