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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>23612-36-4

23612-36-4

中文名稱 3-溴-5-氮雜吲哚
英文名稱 3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
CAS 23612-36-4
分子式 C7H5BrN2
分子量 197.03
MOL 文件 23612-36-4.mol
更新日期 2025/07/17 14:02:10
23612-36-4 結(jié)構(gòu)式 23612-36-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3-溴-5-氮雜吲哚
3-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶
英文別名
3-BROMO-5-AZAINDOLE
3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 3-bromo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吲哚類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

儲(chǔ)存條件2-8°C(protect from light)
形態(tài)solid
顏色Yellow

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338-P310
海關(guān)編碼2933998090

制備方法

方法1
5-氮雜吲哚

271-34-1

3-溴-5-氮雜吲哚

23612-36-4

實(shí)施例1 3-溴-5-氮雜吲哚的合成 參照?qǐng)D1所示的方案1,將5-氮雜吲哚(3.0128 g,25.51 mmol,來(lái)源:Atlantic SciTech Group)溶解于50 mL乙腈中,置于250 mL三頸圓底燒瓶中。裝置配備磁力攪拌器、熱電偶、氮?dú)膺M(jìn)出口及冰浴冷卻系統(tǒng)。在17℃下,于10分鐘內(nèi)分批加入固體CuBr2(17.0 g,76.53 mmol,3當(dāng)量)。所得綠色懸浮液在室溫下攪拌,直至通過(guò)薄層色譜(TLC)檢測(cè)不到起始原料(約1-2小時(shí);展開(kāi)劑為EtOAc/MeOH = 9:1,5-氮雜吲哚Rf = 0.23,3-溴-5-氮雜吲哚Rf = 0.49)。 將反應(yīng)混合物冷卻至10℃,緩慢加入1N氨的甲醇溶液(110 mL)以淬滅反應(yīng)。所得藍(lán)色溶液在室溫下通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮,殘余物用乙酸乙酯(3×80 mL)萃取。有機(jī)萃取物經(jīng)無(wú)水Na2SO4干燥,過(guò)濾后濃縮至約50 mL。將殘余物加熱回流至所有固體溶解,隨后向熱混合物中加入己烷直至結(jié)晶發(fā)生。所得懸浮液在冰浴中冷卻,過(guò)濾收集產(chǎn)物,依次用冷的EtOAc/己烷(1:3)和己烷洗滌,干燥后得到3-溴-5-氮雜吲哚,為灰白色固體,產(chǎn)量3.52 g(收率70%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Synlett, 2007, # 2, p. 211 - 214

[2] Patent: WO2010/33981, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 27-28

[3] Patent: WO2011/113798, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 35

[4] Patent: US2013/102587, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 15, p. 2430 - 2433

3-溴-5-氮雜吲哚價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW0223612364043-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶23612-36-45G692元
2025/05/22XW0223612364033-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶23612-36-41G236元
2025/05/22XW0223612364023-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶23612-36-4250MG71元
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