38017-75-3

23361-28-6

以化合物（CAS: 38017-75-3）為原料，采用改進(jìn)的文獻(xiàn)方法，通過(guò)堿水解反應(yīng)制備N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-纈氨酰-L-脯氨酸（化合物2）。具體步驟如下：將化合物1（1.372 g，4.18 mmol）溶解于四氫呋喃（THF）和水的混合溶劑（體積比為3:1，總體積為80 mL，其中THF 60 mL，水20 mL）中。隨后，加入氫氧化鋰一水合物（LiOH·H2O，0.878 g，20.89 mmol），并將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，用0.5 M鹽酸（50 mL）酸化以淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，4×60 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用飽和食鹽水（1×100 mL）洗滌，無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥。減壓蒸發(fā)除去溶劑，得到白色固體產(chǎn)物（1.186 g，收率90%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)1H NMR、13C NMR和ESI-MS進(jìn)行確證：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.37 (br s, 1H, COOH), 5.46 (d, J = 9.4 Hz, 1H, NH), 4.55 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H, Pro-αH), 4.26 (dd, J = 9.4, 6.8 Hz, 1H, Val-αH), 3.83-3.59 (m, 2H, Pro-δH), 2.25-1.86 (m, 5H, Pro-βH, Pro-γH, Val-βH), 1.40 (s, 9H, tBu), 0.98 (d, J = 6.7 Hz, 3H, Val-γH), 0.91 (d, J = 6.7 Hz, 3H, Val-γH); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 174.5, 172.4, 155.9, 79.6, 59.1, 57.0, 47.5, 31.2, 28.5, 28.3, 24.8, 19.2, 17.6; ESI-MS (m/z): [M+Na]+ calculated for C15H26N2NaO5 337.1739, found 337.1734.

參考文獻(xiàn)：

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