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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>233276-35-2

233276-35-2

中文名稱 CIS-3-(芐氧基)環(huán)丁醇
英文名稱 (1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol
CAS 233276-35-2
分子式 C11H14O2
分子量 178.23
MOL 文件 233276-35-2.mol
更新日期 2025/08/04 10:51:48
233276-35-2 結(jié)構(gòu)式 233276-35-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
CIS-3-(芐氧基)環(huán)丁醇
順式-3-(芐氧基)環(huán)丁烷-1-醇
英文別名
cis-3-(Benzyloxy)cyclobutanol
cis-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol
(1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutanol
(1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol
Cyclobutanol, 3-(phenylmethoxy)-, cis-

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)286.5±33.0 °C(Predicted)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.78±0.40(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Liquid

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338

制備方法

方法1
3-(芐氧基)-1-環(huán)丁酮

30830-27-4

CIS-3-(芐氧基)環(huán)丁醇

233276-35-2

以3-(芐氧基)-1-環(huán)丁酮為原料合成cis-3-(芐氧基)環(huán)丁醇的一般步驟:在0℃下,向3-(芐氧基)環(huán)丁-1-酮(300 mg,1.71 mmol)的無(wú)水乙醇(5 mL)溶液中分批加入硼氫化鈉(65 mg,1.71 mmol)。反應(yīng)混合物在該溫度下持續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后,通過(guò)加入冰水淬滅反應(yīng),并用乙酸乙酯(EtOAc)進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層,依次用水和飽和食鹽水洗滌,無(wú)水硫酸鈉干燥,減壓濃縮除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法純化,洗脫劑為10%乙酸乙酯的己烷溶液,得到cis-3-(芐氧基)環(huán)丁醇,為淺黃色油狀物(300 mg,收率99%)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)表征:δ 1.69-1.76(m,2H),2.49-2.55(m,2H),3.49-3.72(m,2H),4.33(s,2H),4.97-5.01(m,1H),7.25-7.35(m,5H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2016/9296, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87

[2] Patent: WO2018/96159, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0619-0622; 0652

[3] Patent: WO2014/124430, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 230-231

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 3, p. 643 - 652

[5] Patent: WO2017/87905, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 232

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