23170-45-8
中文名稱
5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯
英文名稱
5-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
23170-45-8
分子式
C6H8N2O2
分子量
140.14
MOL 文件
23170-45-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
23170-45-8 結構式
基本信息
中文別名
3-甲基吡唑-4-甲酸甲酯3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯
5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯
英文別名
Methyl 3-Methylpyrazole-4-carboxylateMethyl 5-Methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
Methyl 3-Methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
5-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 3-methyl-, methyl ester
3-Cyclopentyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
物理化學性質
沸點268.5±20.0 °C(Predicted)
密度1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.15±0.50(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
制備方法
方法1
67-56-1
40704-11-8
23170-45-8
以甲醇和3-甲基吡唑-4-羧酸為原料合成3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯的一般步驟：在0℃下，將3-甲基吡唑-4-羧酸（1.26g，10mmol）溶于甲醇（100mL）中，緩慢加入亞硫酰氯（5.73g，45mmol），反應混合物在室溫下攪拌12小時。反應完成后，真空蒸發(fā)除去溶劑。向殘余物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液中和，混合物用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后，濾液真空濃縮，得到3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯（0.8g，57%收率）。產物經(jīng)1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ7.87（s，1H），3.84（s，3H），2.53（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/120104, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00183; 00184
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3644 - 3649
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 11-12, p. 2041 - 2049