230642-84-9
中文名稱
4-乙烯基-2,3-二氫苯并呋喃
英文名稱
4-vinyl-2，3-dihydrobenzofurane
CAS
230642-84-9
分子式
C10H10O
分子量
146.19
MOL 文件
230642-84-9.mol
更新日期
2025/04/07 11:28:10
230642-84-9 結(jié)構式
基本信息
中文別名
4-乙烯基苯并呋喃4-乙烯基-2,3-二氫苯并呋喃
英文別名
4-Vinyl-2,3-dihydrobenzofuran4-ethenyl-2,3-dihydrobenzofuran
Benzofuran, 4-ethenyl-2,3-dihydro-
4-Vinyl-2,3-dihydrobenzofuran(VBF)
4-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
Imtermediate tasimelteon(4-ethenyl-2,3-dihydrobenzofuran)
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
沸點244.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
外觀Colorless to light yellow Liquid
制備方法
方法1
230642-83-8
230642-84-9
以化合物（CAS: 230642-83-8）為原料合成4-乙烯基-2,3-二氫苯并呋喃的一般步驟：將C部分的甲苯磺酸酯（100 g，314 mmol）溶解于THF（1200 mL）中，置于2000 mL三頸圓底燒瓶內(nèi)，該燒瓶配備有機械攪拌器、數(shù)字溫度計和均壓加料漏斗，保持室溫。通過冰水浴將反應混合物冷卻至0℃。在0℃下，緩慢滴加t-BuOK（1 M，345.5 mL）的THF溶液，滴加過程持續(xù)110分鐘。將反應混合物逐漸升溫至環(huán)境溫度并繼續(xù)攪拌2小時。反應完成后，加入水（350 mL）和EtOAc（600 mL），分離有機層和水層。水層用EtOAc（2×150 mL）進一步萃取。合并所有EtOAc層，用鹽水（2×150 mL）洗滌，經(jīng)MgSO4干燥后過濾。減壓蒸餾去除溶劑，得到46 g目標產(chǎn)物4-乙烯基-2,3-二氫苯并呋喃，收率為100%。
參考文獻：
[1] Patent: EP1041980, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 33
[2] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 11, p. 667 - 669
[3] Patent: CN106542973, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0098-0101