23062-51-3

基本信息
4-溴雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-甲酸4-溴-甲酯
Bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid, 4-bromo-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

18720-35-9
![4-溴雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯](/CAS/20130318/GIF/CB72619180.gif)
23062-51-3
以4-(甲氧羰基)雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-羧酸(XVIII-1,10g,47.2mmol)為原料,在室溫下將其溶于二溴甲烷(CH2Br2,100mL)中,攪拌下加入氧化汞(HgO,17.5g,80.3mmol)。將反應(yīng)混合物加熱至80℃,并在40分鐘內(nèi)緩慢滴加溴(Br2,3.6mL,47.2mmol)。滴加完畢后,繼續(xù)在80℃下攪拌反應(yīng)3小時。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,過濾除去不溶物。濾液用無水硫酸鎂(MgSO4)干燥,過濾后減壓濃縮。所得殘余物為4-溴雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯(XVIII-2,11g,產(chǎn)率94.8%),無需進一步純化,直接用于下一步反應(yīng)。
參考文獻:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 24, p. 5731 - 5737
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[4] Patent: WO2015/5901, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 468
[5] Patent: WO2006/128184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 171