22433-12-1
中文名稱
(5-溴嘧啶-2-基)甲醇
英文名稱
2-Pyrimidinemethanol, 5-bromo- (8CI,9CI)
CAS
22433-12-1
分子式
C5H5BrN2O
分子量
189.01
MOL 文件
22433-12-1.mol
更新日期
2025/04/04 08:00:42
22433-12-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴嘧啶-2-甲醇(5-溴-2-嘧啶基)甲醇
2-(羥甲基)-5-溴嘧啶
(5-溴嘧啶-2-基)甲醇
英文別名
5-Bromopyrimidine-2-methanol(5-bromopyrimidin-2-yl)methal
2-Pyrimidinemethanol, 5-bromo-
(5-BroMopyriMidin-2-yl)Methanol
(5-Bromo-2-pyrimidinyl)methanol
(5-bromopyrimidine-2-yl)methanol
5-Bromo-2-(hydroxymethyl)pyrimidine
2-Pyrimidinemethanol, 5-bromo- (8CI,9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：嘧啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點93-94 °C
沸點263.7±20.0 °C(Predicted)
密度1.785±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.23±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H5BrN2O/c6-4-1-7-5(3-9)8-2-4/h1-2,9H,3H2
InChIKeyZRHVXSBXNUJBGF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)=NC=C(Br)C=N1
制備方法
方法1
1025351-12-5
22433-12-1
以化合物（CAS:1025351-12-5）為原料合成(5-溴嘧啶-2-基)甲醇的一般步驟：（步驟4）將(5-溴嘧啶-2-基)苯甲酸甲酯（7.30g，25.0mmol）溶于甲醇（15ml）中，向其中加入1N甲醇鈉/甲醇溶液（50.0ml，0.500mmol）。將所得混合物在室溫下攪拌直至脫保護(hù)反應(yīng)完成。反應(yīng)完成后，通過蒸餾除去溶劑。將得到的殘渣通過硅膠柱色譜法（洗脫劑比例：二氯甲烷:甲醇=30:1至15:1）進(jìn)行純化，得到標(biāo)題化合物(5-溴嘧啶-2-基)甲醇（3.58g，收率76％）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3,400MHz）表征：δ8.80（s，2H），4.82（d，J=4.0Hz，2H），3.39（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2015/51395, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1531-1532
[2] Patent: US2016/244451, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0283; 0284; 0285
[3] Synlett, 2008, # 4, p. 543 - 546