22353-38-4
中文名稱
5-硝基-2-羥基-3-氯吡啶
英文名稱
3-CHLORO-2-HYDROXY-5-NITROPYRIDINE
CAS
22353-38-4
分子式
C5H3ClN2O3
分子量
174.54
MOL 文件
22353-38-4.mol
更新日期
2025/07/13 09:21:11
22353-38-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氯-5-硝基-2-吡啶酮3-氯-5-硝基吡啶-2-酚
2-羥基-3-氯-5-硝基吡啶
2-羥基-5-硝基-3-氯吡啶
3-氯-2-羥基-5-硝基吡啶
5-硝基-2-羥基-3-氯吡啶
5-硝基-2-羥基-3-氯吡啶(CAS號:22353-38-4)
英文別名
3-Chloro-5-nitro-2-pyridone3-chloro-5-nitro-2-pyridinol
3-Chloro-2-Hydroxy-5-Picoline
3-CHLORO-5-NITRO-PYRIDIN-2-OL
2-HYDROXY-3-CHLORO-5-NITROPYRIDINE
3-CHLORO-2-HYDROXY-5-NITROPYRIDINE
2(1H)-Pyridinone, 3-chloro-5-nitro-
2-Hydroxy-3-Chloro-5-Methyl Pyridine
3-Chloro-2-hydroxy-5-nitropyridine ,97%
3-CHLORO-2-HYDROXY-5-NITROPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：羥基吡啶物理化學性質(zhì)
熔點187-189°
沸點286.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Room temperature.
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)6.58±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色
InChIInChI=1S/C5H3ClN2O3/c6-4-1-3(8(10)11)2-7-5(4)9/h1-2H,(H,7,9)
InChIKeyGTOXJMNILNYXLE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl
制備方法
方法1
5418-51-9
22353-38-4
在恒定攪拌下，將2-羥基-5-硝基吡啶（200 g，1.42 mol）分批加入800 mL濃鹽酸中，隨后加熱至50℃。緩慢滴加氯酸鈉水溶液（80.0 g，0.75 mol溶于適量水）。維持反應溫度在50℃繼續(xù)攪拌1小時，反應完成后冷卻至0℃。過濾收集析出的固體產(chǎn)物，用冷水充分洗滌，干燥后得到2-羥基-3-氯-5-硝基吡啶。產(chǎn)量：240 g，1.37 mol（產(chǎn)率96.0%）。熔點：195-197℃。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ 8.65（d，1H，J = 2.5 Hz），8.36（d，1H，J = 2.5 Hz）。13C NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ 153.40，144.29，143.59，135.08，130.44。質(zhì)譜（ES）：m/z 175（[M + H]+）。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 355 - 360
[2] Patent: WO2004/50637, 2004, A2. Location in patent: Page 66-67
[3] Synthesis, 1990, # 6, p. 499 - 501
[4] Patent: WO2014/115080, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 67; 68
[5] Patent: US6133253, 2000, A