22265-36-7
中文名稱
4-溴苯脒 1HCL
英文名稱
4-BROMO-BENZAMIDINE
CAS
22265-36-7
分子式
C7H7BrN2
分子量
199.05
MOL 文件
22265-36-7.mol
22265-36-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴芐脒4-溴苯脒
4-溴苯羧胺
4-溴苯甲脒
4-溴苯脒鹽酸鹽
4-溴芐脒(游離)
4-溴苯脒 1HCL
英文別名
p-BromobenzamidineCHEMBRDG-BB 4012620
4-BROMO-BENZAMIDINE
4-bromobenzammidine
4-BROMOBENZAMIDINE HCL
4-BroMo-benzaMidine HCl salt
4-Bromobenzenecarboximidamide
BenzenecarboxiMidaMide, 4-broMo-
4-bromobenzenecarboximidamide 1HCl
4-BROMOBENZENECARBOXIMIDAMIDE HYDROCHLORIDE
物理化學性質(zhì)
熔點218℃
沸點261℃
密度1.62
閃點112℃
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)11.39±0.50(Predicted)
制備方法
方法1
55368-42-8
22265-36-7
以4-溴苯脒鹽酸鹽為原料合成4-溴苯甲脒的一般步驟如下：首先，用5M氫氧化鈉水溶液（8mL）處理4-溴苯甲脒鹽酸鹽（6a，707mg），隨后用氯仿進行萃取。將有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾并減壓濃縮，得到無色固體（472mg）。接著，將所得固體溶解于乙醇（5mL）中，加入丙炔酸乙酯（0.27mL），將反應(yīng)混合物加熱至60℃。然后，在15分鐘內(nèi)滴加氫氧化鉀（175mg）的乙醇（4mL）溶液。將反應(yīng)混合物進一步加熱至80℃，并在此溫度下攪拌6小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入1M鹽酸（10mL）酸化，過濾收集沉淀物。沉淀物用水洗滌后，在50℃下真空干燥過夜，得到目標產(chǎn)物7g（267mg，收率35％），為淺棕色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO-d6）表征：δ6.25-5.50（1H，m），7.74（2H，d，J = 8.3Hz），7.95-8.25（3H，m），12.50-13.20（1H，br）；FAB-MS m/z 251,253 [（M + H）+]。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 7, p. 2369 - 2375
[2] Patent: EP2862856, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0651; 0652
[3] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 4, p. 361 - 364