22246-05-5
22246-05-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,4-二氫-7-羥基-1(2H)-異喹啉酮
7-羥基-3,4-二氫異喹啉-1(2H)-酮
3,4-Dihydro-7-hydroxy-1(2H)-isoquinolinone
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
7-Hydroxy-3,4-dihyrdro-2-H-isoquinolin-1-one
1(2H)-Isoquinolinone, 3,4-dihydro-7-hydroxy-
7-hydroxy-3,4-dihydro-1-oxo-2(1H)-isoquinoline
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
22246-04-4
22246-05-5
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將7-甲氧基-3,4-二氫異喹啉-1(2H)-酮（19g，107mmol）溶解于二氯甲烷（250mL）中，并將溶液冷卻至-78℃。在1.5小時(shí)內(nèi)，向該懸浮液中緩慢滴加三溴化硼（1M的二氯甲烷溶液，430mL，430mmol）。滴加完成后，保持反應(yīng)30分鐘，隨后移除冷卻浴，使反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并繼續(xù)攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，通過(guò)小心滴加甲醇（114mL，2.81mol）淬滅反應(yīng)混合物，將所得溶液攪拌1.5小時(shí)。隨后，將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮。殘余物與甲醇共蒸發(fā)后，從水中結(jié)晶，經(jīng)過(guò)濾、水洗并干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物3,4-二氫-7-羥基-1(2H)-異喹啉酮（14.6g，收率81%）。產(chǎn)物的核磁共振氫譜（300MHz，DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δH 9.47（s，1H），7.83（s，1H），7.25（d，J=2.7Hz，1H），7.09（d，J=8.2Hz，1H），6.85（dd，J=8.1,2.7Hz，1H），3.31（td，J=6.6,2.8Hz，2H），2.76（t，J=6.6Hz，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 13, p. 2085 - 2101
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