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221910-19-6

中文名稱 2-((4- 氯苯基)乙炔基 ) - 苯胺
英文名稱 2-(4-CHLORO-PHENYLETHYNYL)-PHENYLAMINE
CAS 221910-19-6
分子式 C14H10ClN
分子量 227.69
MOL 文件 221910-19-6.mol
221910-19-6 結(jié)構(gòu)式 221910-19-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-((4-氯苯基)炔基)-苯胺
2-((4- 氯苯基)乙炔基 ) - 苯胺
英文別名
2-((4-Chlorophenyl)ethynyl)aniline
2-(4-CHLORO-PHENYLETHYNYL)-PHENYLAMINE
2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]benzenamine
Benzenamine, 2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-
2-((4-Chlorophenyl)ethynyl)aniline - [C57481]

物理化學(xué)性質(zhì)

儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

制備方法

方法1
4-氯苯乙炔

873-73-4

2-碘苯胺

615-43-0

2-((4- 氯苯基)乙炔基 ) - 苯胺

221910-19-6

在標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)條件下,將PdCl2(PPh3)2(88 mg,0.125 mmol)、CuI(24 mg,0.125 mmol)和THF(5 mL)加入經(jīng)烘箱干燥的雙頸圓底燒瓶中。向此懸浮液中依次加入2-碘苯胺(5.47 mg,2.5 mmol)和三乙胺(702 μL,5.0 mmol)。通過氬氣鼓泡對反應(yīng)混合物進(jìn)行脫氣處理,持續(xù)15分鐘。隨后,加入4-氯苯乙炔(300 μL,2.75 mmol),并在室溫下攪拌反應(yīng)混合物。通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度,待2-碘苯胺完全消耗(約2小時)后,將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾,并旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除溶劑,得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠(60-120目)柱色譜法進(jìn)一步純化,使用乙酸乙酯/己烷(1:9,v/v)作為洗脫劑,最終得到純化的2-((4-氯苯基)炔基)-苯胺(400 mg,收率83%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 5, p. 1539 - 1545

[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 40, p. 5495 - 5498

[3] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 46, p. 8918 - 8924

[4] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 1, p. 617 - 625

[5] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 20, p. 10319 - 10328

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