221352-10-9
221352-10-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,3-二甲基苯并[C][1,2]氧雜戊硼烷-1(3H)-醇
1,3-二氫-1-羥基-3,3-二甲基-2,1-苯并氧雜硼戊環(huán)
3,3-二甲基苯并[C][1,2]氧雜BOROL-1(3H)-醇
1-羥基-3,3-二甲基-1,3-二氫苯并[C][1,2]氧雜環(huán)戊硼烷
1-hydroxy-3,3-dimethyl-2,1-benzoxaborole
3,3-DIMETHYL-3H-BENZO[C][1,2]OXABOROL-1-OL
3,3-diMethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol
3,3-DIMETHYLBENZO[C][1,2]OXABOROL-1(3H)-OL(WXC01846)
1,3-Dihydro-1-hydroxy-3,3-diMethyl-2,1-benzoxaborole
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
7073-69-0
221352-10-9
以2-(2-溴苯基)-2-丙醇為原料合成3,3-二甲基苯并[c][1,2]氧雜硼雜環(huán)-1(3H)-醇的一般步驟如下：在氬氣保護(hù)下，將n-BuLi（166 mL，2.6 M，432 mmol）溶于200 mL THF中，冷卻至-78℃。緩慢加入2-(2-溴苯基)-2-丙醇（42.2 g，196 mmol）的THF溶液（60 mL），保持內(nèi)溫低于-70℃。在-75℃下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。隨后，分三批加入三異丙基硼酸酯（59 mL，255 mmol）。將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并攪拌過(guò)夜。冷卻至0℃后，用2N稀鹽酸（250 mL）小心淬滅反應(yīng)。室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)，檢測(cè)混合物的pH值，必要時(shí)用額外2N HCl調(diào)節(jié)至酸性。分離有機(jī)層和水層，水層用乙醚萃取兩次。合并有機(jī)層，用硫酸鎂干燥后過(guò)濾。減壓濃縮濾液，得到淺黃色油狀物。將殘余物用乙酸乙酯（400 mL）稀釋，依次用1N氫氧化鈉溶液（150 mL ×3）洗滌。合并堿性水層，用2N HCl酸化至溶液變渾濁。用乙醚（150 mL ×3）萃取混合物，合并有機(jī)層并用硫酸鎂干燥。過(guò)濾后減壓濃縮，得到3,3-二甲基苯并[c][1,2]氧雜硼雜環(huán)-1(3H)-醇（26.2 g，82%收率），為無(wú)色油狀物，直接用于下一步反應(yīng)。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：9.00（s，1H），7.66（dm，1H，J = 7.3 Hz），7.45（dt，1H，J = 1.1, 7.7 Hz），7.40（dm，1H，J = 7.6 Hz），7.31（dt，1H，J = 1.2, 7.1 Hz），1.44（s，6H）。
參考文獻(xiàn)：
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