216961-98-7
中文名稱
BODIPY
英文名稱
BODIPY, 97%
CAS
216961-98-7
基本信息
中文別名
BODIPY 493/503 NHS 酯BODIPY 493/503 NHS 活化酯
BODIPY 493/503 NHS，216961-98-7，為明亮的綠色熒光染料
BODIPY 493/503 NHS,216961-98-7,為明亮的綠色熒光染料
2,5-二氧吡咯烷-1-基3-(5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4L4,5L4-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮雜硼啉-10-基)丙酸酯
2,5-二氧代吡咯烷-1-基 3-(5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4l4,5l4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮硼雜環(huán)己烷-10-基)丙酸酯
2,5-二氧代吡咯烷-1-基 3-(5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4L4,5L4-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮硼雜環(huán)己烷-10-基)丙酸酯
英文別名
BODIPY 493/503C3 NHS Ester2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)propanoate
所屬類別
生物化工：生物染料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀外觀 : 桔紅色固體
ex/em : 496/508 nm (PBS/MeOH)
消光系數(shù)(ε) : 83000 L?mol?1?cm?1
ex/em : 496/508 nm (PBS/MeOH)
消光系數(shù)(ε) : 83000 L?mol?1?cm?1
溶解度溶于DMSO，DMF，甲醇
外觀Orange solid
ε(消光系數(shù))83000 L?mol?1?cm?1
激發(fā)峰(Ex)/發(fā)射峰(Em)496/508 nm (PBS/MeOH)
常見問題列表
熒光標(biāo)記染料
BODIPY 493/503 染料為明亮的綠色熒光染料，激發(fā)和發(fā)射波長(zhǎng)與熒光素 (FITC) 或 Alexa Fluor 488 染料相似。它具有高消光系數(shù)和熒光量子產(chǎn)率，對(duì)溶劑極性和 pH 值的變化相對(duì)不敏感。與高水溶性熒光基團(tuán) Alexa Fluor 488 染料和熒光素 (FITC) 不同，BODIPY 染料具有獨(dú)特的疏水性，適用于染色脂質(zhì)、膜和其他親脂性化合物。BODIPY 493/503 染料具有相對(duì)較長(zhǎng)的激發(fā)狀態(tài)壽命（通常為 5 納秒或更長(zhǎng)），可用于基于熒光偏振的測(cè)定以及多光子激發(fā)的大型雙光子截面。BODIPY 493/503 的 NHS 酯（或琥珀酰亞胺酯）是將該染料與蛋白或抗體偶聯(lián)的最常用工具。NHS 酯可用于標(biāo)記蛋白的伯胺 (R-NH2)、胺修飾的寡核苷酸和其他含胺分子。由此產(chǎn)生的 BODIPY 493/503 偶聯(lián)物表現(xiàn)出明亮熒光、窄發(fā)射帶寬和相對(duì)較長(zhǎng)的激發(fā)狀態(tài)壽命，可用于熒光偏振測(cè)定和雙光子激發(fā) (TPE) 顯微鏡檢查。
該反應(yīng)性染料在熒光基團(tuán)與 NHS 酯基團(tuán)之間存在一個(gè) C3 烷基間隔。該間隔有助于將熒光基團(tuán)與連接點(diǎn)分離，可能減少熒光基團(tuán)和其偶聯(lián)的生物分子的相互作用。
結(jié)構(gòu)特性
在其晶體固體形式中，核心 BODIPY 幾乎（但并非完全）是平面和對(duì)稱的；除了位于垂直平分面上的兩個(gè)氟原子之外。其鍵合可以通過假設(shè)硼原子上帶形式負(fù)電荷，其中一個(gè)氮原子上帶形式正電荷來解釋。應(yīng)用
BODIPY是一種具有特殊化學(xué)特性的熒光染料，在生物成像領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用，可以用于觀察和研究生物樣本的結(jié)構(gòu)和功能。
合成方法
BODIPY 及其衍生物可以通過在三乙胺或 1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，將相應(yīng)的 2,2'-二吡咯亞甲基衍生物與三氟化硼-乙醚復(fù)合物 (BF3·(C2H5)2O) 發(fā)生反應(yīng)來獲得。其合成的困難是由于通常的二吡咯亞甲基前體的不穩(wěn)定性，而不是 BODIPY 本身的不穩(wěn)定性。