40843-46-7

21567-18-0

第2步; 4-(4-氯苯氧基)苯酚; 按照實施例12（步驟2）的一般程序，將三溴化硼（1.0M二氯甲烷溶液，9.66 mL，9.66 mmol）加入到步驟1的產(chǎn)物（0.76 g，3.22 mmol）的二氯甲烷（15 mL）溶液中，反應(yīng)完成后得到4-(4-氯苯氧基)苯酚（0.37 g，52%），產(chǎn)物為淺綠色固體。第2步; 4-(4-氯苯氧基)苯酚; 在-78℃下，向步驟1的產(chǎn)物（2.86 g，12.18 mmol）的二氯甲烷（50 mL）溶液中，于5分鐘內(nèi)滴加三溴化硼（1.0M的二氯甲烷溶液，30 mL，30.5 mmol）。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌1小時，隨后升溫至環(huán)境溫度繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，緩慢加入冷水/二氯甲烷（50 mL/50 mL）中。有機相依次用水、鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠快速色譜法，采用己烷/EtOAc（梯度洗脫）純化，得到4-(4-氯苯氧基)苯酚（2 g，75%）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 4.8（s，1H），7.23-7.26（m，2H），6.81-6.92（m，6H）。第2步; 4-(4-氯苯氧基)苯酚; 在-78℃下，向步驟1的產(chǎn)物（6.3 g，26.8 mmol）的二氯甲烷（72 mL）溶液中，于5分鐘內(nèi)滴加三溴化硼（7.6 mL，80.3 mmol）。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌1小時，隨后升溫至環(huán)境溫度繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，緩慢加入冷水/二氯甲烷中。有機相依次用水、鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠快速色譜法，采用EtOAc/己烷（梯度洗脫）純化，得到4-(4-氯苯氧基)苯酚（4.50 g，76%）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2007/66820, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 27; 29

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[4] Patent: WO2011/11598, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16

[5] Chem.Abstr., 1976, vol. 85, # 20843,