214894-89-0
中文名稱
5-溴甲基-2,3-二氫-1,4-苯并二噁烯
英文名稱
5-(BROMOMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE,97%
CAS
214894-89-0
分子式
C9H9BrO2
分子量
229.07
MOL 文件
214894-89-0.mol
214894-89-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴甲基2,3二氫1,4-苯并二氧六環(huán)5-溴甲基-2,3-二氫-1,4-苯并二噁烯
5-(溴甲基)-2,3-二氫-1,4-苯并二氧雜芑
5-(溴甲基)-2,3-二氫苯并[B][1,4]二噁英
英文別名
5-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1,4-Benzodioxin5-(Bromomethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
1,4-Benzodioxin, 5-(bromomethyl)-2,3-dihydro-
5-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
5-(BROMOMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE,97%
所屬類別
化學(xué)試劑：雙環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)295.7±29.0 °C(Predicted)
密度1.549±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
制備方法
方法1
274910-19-9
214894-89-0
以(2,3-二氫苯并[b][1,4]二惡烷-5-基)甲醇為原料合成5-溴甲基-2,3-二氫-1,4-苯并二噁烯的一般步驟如下：將(2,3-二氫苯并[b][1,4]二惡烷-5-基)甲醇（3.75g，32.3mmol）溶解于乙醚（80mL）中，并將溶液冷卻至0℃。在攪拌下，緩慢滴加三溴化磷（3.67mL，38.8mmol）。反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌10分鐘，隨后升至室溫并攪拌1小時。反應(yīng)完成后，小心加入水（10mL）以淬滅過量的三溴化磷。將混合物用乙醚稀釋，并用水（3×50mL）洗滌。合并的有機(jī)層用鹽水（100mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到5-溴甲基-2,3-二氫-1,4-苯并二噁烯，為棕色固體（4.61g，收率62%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3）表征：δ6.91-6.77（m，3H），4.52（s，2H），4.35-4.33（m，2H），4.29-4.27（m，2H）。質(zhì)譜實(shí)測值：[M + H-Br] = 149.5。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/155909, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0076
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1797 - 1809