214047-00-4
214047-00-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5肽
基肽
五勝肽
M基肽
基肽醋酸
美容五肽
棕櫚五肽
美容肽-脂肽
M肽/五勝肽
Matrixylacetate, >=95%
PalMitoyl Pentapeptide-4
Pal-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-OH
Matrixyl,Palmitoyl pentapeptide-4
Matrixyl (Palmitoyl Pentapeptide)
Matrixyl Acetate / Palmitoyl Pentapeptide-3
N2-(1-Oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-L-serine
L-Serine, N2-(1-oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-
Palmitoyl Pentapeptide PAL-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser
物理化學性質(zhì)
常見問題列表
護膚品中的五勝肽與傳統(tǒng)的水解蛋白類的勝肽相比，肽序更為整齊，故而能有專一的抗衰老的功能。主要美容作用：
水潤彈性：促進膠原蛋白，彈力纖維和透明質(zhì)酸增生，提高肌膚的含水量，增加皮膚厚度。
抗衰老：能有效刺激膠原蛋白的產(chǎn)生，而肌膚衰老最根本的原因就是膠原蛋白隨著時間漸漸流逝造成的各種肌膚問題，人源蛋白III型膠原蛋白技術(shù)，打造屬于每一位用戶的青春秘籍，開啟美膚的科學之鑰。
據(jù)調(diào)查發(fā)現(xiàn)，目前被國外著名品牌采用頻率最高的幾款勝肽為：棕櫚酰五肽-3（五勝肽）、乙?；?3、乙?；碾?5、棕櫚酰寡肽（棕櫚酰三肽-1）、棕櫚酰四肽-3和肌肽等，這幾種美容勝肽被各個品牌采用的搜索結(jié)果均超過500條，足見其應(yīng)用廣泛。
五勝肽只有13個氨基酸，分子量小，容易被吸收。它的一個顯著作用是可以促進膠原蛋白增生，間接修復人體口腔粘膜的微損傷。五勝肽的抗衰老作用，可以防止和改善牙齦萎縮。另外，五勝肽可以促進透明質(zhì)酸和彈力纖維增生，能有效激活玻尿酸合成，這對保持口腔水分，緩解口干至關(guān)重要。
圖1 第一個氨基酸的偶聯(lián)合成路線
第一個氨基酸合成后，將此結(jié)合在固相載體上的氨基酸作為氨基組分，再經(jīng)過脫去氨基保護基，并同第二個氨基酸的羥基組分反應(yīng)。重復“縮合→洗滌→去保護→中和洗滌→下一步縮合”操作，達到所要合成的肽鏈長度，最后將肽鏈從樹脂上裂解下來，即得到所要合成的多肽粗品。
五勝肽是具有生物活性的多肽，通過Fmoc去保護，利用賴氨酸、蘇氨酸、絲氨酸以及Pal為合成原料，采用合適的固體縮合劑TBTU和液體縮合劑DIEA，經(jīng)過反復的去保護-偶聯(lián)后，通過切割載體樹脂，最終合成了含有5個氨基酸偶聯(lián)成的一條Pal-Lys（Boc）-Thr（tbu）-Thr（tbu）-Lys（Boc）（Pal-L-TT-L）多肽。
1.Fmoc-Ser(tBu)-WangResin的制備
把1.71gWangResin投入到反應(yīng)柱中，DMF洗滌一次，抽干；用適量干燥二氯甲烷常溫溶漲，N2吹拂攪拌30min至樹脂充分溶脹，抽干液體；DMF洗滌一次，抽干；重蒸DMF洗滌一次，抽干。加入3.07gFmoc-Gly-OH、1.30gHOBt、1.49mlDIC的DMF/DCM(1：1)溶液5ml。反應(yīng)5min后，加入0.10gDMAP，反應(yīng)4h。反應(yīng)結(jié)束后，抽干反應(yīng)液，用DMF洗滌三次抽干，取出少許樹脂進行替代度檢測。隨后加入200ml封閉試劑(AC2O/吡啶(7：6，V：V))，反應(yīng)8-16h，DMF洗滌2次；無水甲醇洗兩次(10min/次)，真空減壓干燥至恒重。測得Fmoc-Ser(tBu)-WangResin的替代度為0.71mmol/g。
2.Matrixyl-WangResin的制備
1）在Fmoc-Ser(tBu)-WangResin反應(yīng)柱中，加入DCM溶漲20-30min，抽掉。加入DBLK溶液(哌啶/DMF(V/V)=1：4)脫保護2次(5+10min)，兩次脫保護之間需加入DMF洗滌1min，抽掉。兩次脫完保護抽掉后再用DMF，甲醇，DCM，DMF，各洗滌1次，用玻璃棒挑取少許樹脂，茚檢，顯深紫紅色，表明Fmoc已脫，待投料。
2）在脫保護的過程中，稱取0.93gFmoc-Lys(Boc)-OH和0.81gHOBt置燒杯中，加入2ml精制DMF溶解，待完全溶解后，將燒杯放入冰浴中冷卻2min，然后再加入0.93mlDIC于溶液中活化8min，若出現(xiàn)白色絮狀泡沫表明活化已完全，用布氏漏斗將活化液中的白色固體小顆粒濾去，將得到的澄清濾液倒入反應(yīng)柱中，再加入DMF于反應(yīng)柱中，調(diào)節(jié)好N2，使樹脂被均勻吹起，套上干燥管，并要保持在反應(yīng)過程中無掛壁現(xiàn)象出現(xiàn)，若出現(xiàn)掛壁，用少許精制DMF將壁上的樹脂沖到反應(yīng)液中。室溫反應(yīng)2h，茚檢合格后可抽掉反應(yīng)液繼續(xù)連接下一個氨基酸。
3.Matrixyl-WangResin的裂解
將干燥至恒重的MatrixylWangResin0.10g置于玻璃燒瓶中，冰浴攪拌下加入TFA-苯甲硫醚-苯甲醚-EDT(體積比95：5：3：2)4ml，反應(yīng)30min，逐漸升至室溫，于室溫下反應(yīng)2h。過濾，用少許TFA洗滌樹脂，將濾液傾入40ml無水冰乙醚中，析出白色固體，4000rpm離心4min，棄去上清液，重復2次，真空干燥，得粗肽46.6mg。
4.Matrixyl粗肽的分析鑒定
粗品Matrixyl進行RPHPLC分析，純化后Matrixyl的HPLC-ESI-MS分析可知其m/z402.3{[M+H]2+}，Matrixyl的分子量為802.05，理論值與實際值相符。
美容五肽也是一種美容多肽，多肽的原型是棕櫚酸五勝肽，俗稱為五勝肽，能模擬肉毒素的麻痹效果。是五個氨基酸由肽鍵形成的短肽片段，結(jié)構(gòu)類似蛋白質(zhì)，但蛋白質(zhì)的肽鏈更長，通常為數(shù)百個氨基酸組成。這些多勝肽按照含有氨基酸的數(shù)目不同可以分為二肽（含兩個氨基酸），三肽（含三個氨基酸），四肽（含四各氨基酸）等等.而由于含有的氨基酸的品種不同，二肽也有不同的品種，三肽也是這樣；同時，擁有同樣幾種氨基酸，各個氨基酸的排序（鏈接）不一樣，二肽也會有不同的品種。所以就出現(xiàn)了現(xiàn)在各種作用，各種名字的多肽。五肽是由六個氨基酸組成（Pal-棕櫚酸，Lys-賴氨酸，Thr-蘇氨酸，Thr-蘇氨酸，Lys-賴氨酸，Ser-絲氨酸）。
美容五肽事實上是膠原蛋白I的C-端片段，有類似雷射手術(shù)的功效。刺激膠原蛋白、彈力纖維和透明質(zhì)酸增生，提高肌膚的含水量和鎖水度，增加皮膚厚度以及減少細紋;同時，加了一個長鏈的脂肪酸（棕櫚酸）可以增加吸收效果。與鐳射手術(shù)相比較，五勝肽相當于是與皮膚親密融合，改變肌膚生態(tài)與細胞修護，扮演著細胞內(nèi)荷爾蒙以及酵素的角色。