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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>206257-41-2

206257-41-2

中文名稱 4-氯-7-溴喹啉-3-羧酸乙酯
英文名稱 7-BROMO-4-CHLORO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
CAS 206257-41-2
分子式 C12H9BrClNO2
分子量 314.56
MOL 文件 206257-41-2.mol
更新日期 2025/07/21 16:28:38
206257-41-2 結(jié)構(gòu)式 206257-41-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
7-溴-4-氯喹啉-3-羧酸乙酯
4-氯-7-溴喹啉-3-羧酸乙酯
英文別名
Ethyl 7-broMo-4-chloroquinoline-3-carboxylate
Ethyl 4-chloro-7-broMoquinoline-3-carboxylate
7-bromo-4-chloro-3-Quinolinecarboxylic acid ethyl ester
7-BROMO-4-CHLORO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
3-Quinolinecarboxylic acid, 7-bromo-4-chloro-, ethyl ester

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)378.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.578±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Storage temp. -20°C
酸度系數(shù)(pKa)0.23±0.38(Predicted)
外觀White to off-white Solid

制備方法

方法1
7-溴-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-羧酸乙酯

208580-23-8

4-氯-7-溴喹啉-3-羧酸乙酯

206257-41-2

以7-溴-4-羥基喹啉-3-羧酸乙酯(DK-I-49-1,11.0 g,37.1 mmol)為原料,在N,N-二甲基甲酰胺(0.1 mL,1.3 mmol)和二氯甲烷(50 mL)的混合溶劑中,加熱至35-40℃。在30分鐘內(nèi)緩慢滴加草酰氯(5.2 g,40.9 mmol)至反應(yīng)混合物中。隨后,將反應(yīng)混合物在回流溫度(38-40℃)下加熱1小時(shí)。反應(yīng)完成后,將所得棕色溶液冷卻至20-25℃。用二氯甲烷(150 mL)稀釋反應(yīng)混合物,然后緩慢加入25%碳酸鉀水溶液(12.5 g碳酸鉀溶于50 mL水)進(jìn)行中和。分離有機(jī)層和水層,水層用二氯甲烷(50 mL)萃取。合并有機(jī)層,用25%碳酸鉀水溶液(12.5 g碳酸鉀溶于50 mL水)洗滌。合并的有機(jī)層用硫酸鎂干燥。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,產(chǎn)物殘余物用己烷(50 mL)漿化。過濾固體產(chǎn)物,并用己烷(25 mL×2)洗滌兩次。干燥固體,得到目標(biāo)產(chǎn)物4-氯-7-溴喹啉-3-羧酸乙酯(DK-I-54-1,7.2 g,收率61%),為灰白色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR和HRMS確認(rèn):1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 9.15 (s, 1H), 8.36 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 9.0, 1.9 Hz, 1H), 4.44 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 13C NMR (75 MHz, DMSO) δ 164.04, 151.40, 149.74, 142.34, 132.67, 131.88, 127.50, 126.64, 124.70, 123.96, 62.55, 14.46; HRMS m/z calculated for C12H10BrClNO2 (M + H)+ 313.9583, found 314.05.

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2016/196961, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00150

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 6, p. 2422 - 2446

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 8, p. 1487 - 1490

4-氯-7-溴喹啉-3-羧酸乙酯價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/05/22XW02206257412064-氯-7-溴喹啉-3-羧酸乙酯206257-41-225g5417元
2025/05/22XW02206257412024-氯-7-溴喹啉-3-羧酸乙酯206257-41-2250MG89元
2025/05/22XW02206257412014-氯-7-溴喹啉-3-羧酸乙酯206257-41-2100MG83元
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