205744-14-5
中文名稱
(2-氯吡啶-3-基)甲胺
英文名稱
(2-Chloropyridin-3-yl)methanamine
CAS
205744-14-5
分子式
C6H7ClN2
分子量
142.59
MOL 文件
205744-14-5.mol
更新日期
2025/07/01 11:37:50
205744-14-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氨甲基-2-氯吡啶(2-氯吡啶-3-基)甲胺
(2-氯-3-吡啶基)甲胺
[(2-氯吡啶-3-基)甲基]胺鹽酸鹽
英文別名
RARECHEM AL BW 03162-chloro-3-PyridineMetha
3-AMINOMETHYL-2-CHLOROPYRIDINE
2-chloro-3-PyridineMethanaMine
(2-chloro-3-pyridyl)methylamine
(2-chloro-3-pyridyl)methanamine
3-Pyridinemethanamine, 2-chloro-
(2-Chloropyridin-3-yl)methanamine
(2-CHLORO-PYRIDIN-3-YL)-METHYLAMINE
3-Pyridinemethanamine,2-chloro-(9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氯吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點254.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)7.30±0.29(Predicted)
制備方法
方法1
500732-62-7
205744-14-5
在0℃下，將三苯基膦（2.5g，9.5mmol）加入到3-疊氮基甲基-2-氯吡啶（1.4g，8.5mmol）的無水THF（30mL）溶液中。將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并攪拌18小時。隨后，向反應(yīng)混合物中加入NH4OH（3mL）并繼續(xù)攪拌3小時。接著，用3M NaOH溶液處理混合物并攪拌1小時。通過滴加4M HCl溶液將混合物酸化至pH 2。用乙醚稀釋混合物后，分離有機層和水層。水層用乙醚萃取，隨后用2M NaOH溶液堿化。堿化后的水溶液用CH2Cl2（3×）萃取。合并有機相，用MgSO4干燥并減壓濃縮，得到淺黃色油狀固體。將該固體用乙醚稀釋并過濾。濾液經(jīng)濃縮后得到淺黃色油狀物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，采用20:1的CH2Cl2:MeOH作為洗脫劑，最終得到0.88g（產(chǎn)率73%）的3-氨基甲基-2-氯吡啶，為無色油狀物。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 4, p. 453 - 456
[2] Patent: US2006/25433, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[3] Patent: US2005/10048, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48